烷烃的化学性质.pdfVIP

2.1.4 烷烃的化学性质 Chemical Properties of Alkanes 烷烃分子中原子间都是以σ键结合的，由于σ键不易断裂，故其化学性质非 常稳定。在一般条件下，烷烃不与强氧化剂、强还原剂、强酸、强碱等起反应， 但在适当的温度、压力和催化剂存在的条件下，可与一些试剂发生反应。 (1) 氧化反应和燃烧。烷烃在空气或氧气中完全燃烧生成二氧化碳和水，并 放出大量的热，这是汽油、柴油作为内燃机燃料的基本变化和根 。例如： CH + 2O CO + 2H O H - 890 KJ/ mol 4 2 2 2 C 25 C H + O 8CO + 9H O H - 5440 KJ/ mol 8 18 2 2 2 C 2 3n+1 C H + O nCO + (n+1)H O + 热量 n 2n+2 2 2 2 2 烷烃常温下对一般氧化剂不发生反应，但在一定条件下，也可以被氧化，生 成含碳原子数较原来烷烃少的醇、醛、酮、羧酸等，反应产物复杂。例如，在 KMnO 、MnO 或脂肪酸锰盐作用下，用空气或氧气氧化高级烷烃 （如石蜡—约 4 2 含 C20 ～C30 的烷烃）可制得高级脂肪酸。其中 C10～C20 的脂肪酸可代替天然油 脂制皂。 O ,锰盐 2 R CH CH R R COOH + R COOH 2 2 120 ℃,1.5~3MPa 这是工业上用高级烷烃制备高级脂肪酸的常用方法。 (2) 裂化反应。在隔绝空气的高温下使烷烃分子发生裂解的过程叫裂化。根 条件的不同可分为热裂反应 （约5 MPa 压力及500～600 ℃温度下进行的裂化 反应）和催化裂化 （有催化剂如硅酸铝存在下，400～500 ℃温度和常压下的裂 化反应）。裂化反应过程复杂，烷烃分子中所含的碳原子数愈多，裂化产物也愈 复杂。反应条件不同产物亦不同，但不外是由分子中的C-H 键和C-C 键断裂所形 成的混合物，既含有较低级的烷烃又含有烯烃和氢气。例如： CH CH + CH CH 2 2 3 3 CH CH CH CH 3 2 2 3 CH2 CHCH3 + CH4 CH CHCH CH + H 2 2 3 2 裂化反应在石油工业上很有意义，利用裂化反应可以提高汽油的产量和质 量。 (3) 卤代反应。烷烃分子中氢原子被其他原子或原子团所取代的反应称为取 代反应 (substitution reaction) 。若被卤原子取代则称为 卤代反应 (Halogenation Reactions)。 烷烃有实用价值的卤代反应是氯代和溴代反应。因为氟代反应非常剧烈且大 量放热，不易 制，碘代反应则较难发生。卤素反应活性次序为：F ＞Cl ＞Br 2 2 2 ＞I 。 2 氯和溴在室温和黑暗中不