考试点专业课：2014考研陕西师范大学《834有机化学》冲刺串讲与模拟题解析讲义.pdfVIP

陕西师范大学《８３４有机化学》冲刺串讲 第 １讲　冲刺串讲（一） 烷烃、环烷烃和构象 由碳和氢两种元素所组成，通式为ＣｎＨ 的一类化合物称为烷烃，环烷烃的通式 与烯烃相同 ２ｎ＋２ （ＣｎＨ ）。烷烃、环烷烃分子中只存在单键，因此被称为是“饱和烃”。 ２ｎ 由于分子中碳原子的联结顺序和方式不同，烷烃存在同分异构现象。 　　　　　　　 烷烃和一般的环烷烃对许多化学试剂是不活泼的。它不和一般的氧化剂和还原剂发生反应。由 于碳和氢的电负性相当接近，烷烃分子中的碳氢只发生轻微的极化，结果，它一般不受碱的影响。烷 烃分子中也没有未共享电子以提供被酸进攻的位置。因此，烷烃通常是不活泼的。 烷烃的主要反应是卤代和燃烧。在高温缺氧的条件下可以发生热裂反应，断裂为分子量较小的 烷、烯并生成氢。 ３ｎ＋２ ＣＨ ＋ Ｏ→ｎＣＯ＋（ｎ＋１）ＨＯ＋热能 ｎ ２ｎ＋２ ２ ２ ２ ２ ｈｖ ＲＸ＋Ｘ ＲＸ＋ＨＸ（产物通常是混合物） ２或Δ ４００～６００℃ 烷烃 较小的烷烃＋烯烃＋Ｈ 有或无催化剂 ２ 卤代反应是自由基反应是包括链引发、链传递和链终结的连锁反应。以甲烷的氯代为例： ｈｖ 链引发：Ｃｌ→２Ｃｌ· ２ 或Δ Ｃｌ·＋ＣＨ → ·ＣＨ ＋ＨＣｌ ４ ３ 链传递 }反复进行 ·ＣＨ ＋Ｃｌ ＣＨＣｌ＋Ｃｌ· → ３ ２ ３ 链终结：Ｃｌ·＋Ｃｌ· Ｃ → ２ ·ＣＨ ＋·ＣＨ →ＣＨＣＨ ３ ３ ３ ３ ·ＣＨ ＋Ｃｌ· ＣＨＣｌ → ３ ３ 在卤代反应中，氢被游离基抽取的活性顺序是烯丙式氢这是由中间体游离基的稳定性所决定的。 卤素的反应活性是 Ｆ＞Ｃｌ＞Ｂｒ；碘不发生反应。 ２ ２ ２ 氯与溴相比，Ｃｌ的活泼性较大，选择性较差，因此产物百分率受几率因素影响较大。Ｂｒ的活泼性 较小，但选择性较强，因此，产物受几率因素影响较小。这可以归结为活泼性一选择性原理：游离基活 泼性越大则选择性就越小，产物越接近于从几率因素所能预料到的那种产物。 — １— 考试点（ｗｗｗｋａｏｓｈｉｄｉａｎｃｏｍ）名师精品课程　电话：４００－６８８５－３６５ 烷烃的系统命名法（ＩＵＰＡＣ法）如下： （１）选择一个最长的碳链为主链，视作母体，按主链所含碳原子数称为某烷。 （２）把侧链作为取代基，从距离取代基最近的一端开始依次用１，２，３…等阿拉伯数字给主链碳原 子编号，把取代基的位次和名称写在母体名称之前。表示取代基位次的阿拉伯数字和汉字之间要加 一短横。 （３）同一主链上如有几个相同的取代基，取代基的位次号数应逐个注明，阿拉伯数字之间用“，” 隔开。取代基的个数用二、三、四……等中文数字表示。如果含有几个不同的取代基，按“次序规则” 依次列出，小的取代基写在前面，大的取代基写在后面。 （４）如有等长碳链均可作为主链时，应选择取代基较多的为主链。 （５）如侧链还有取代基，从与主链相连的碳原子开始，把侧链的碳原子依次编号。侧链上取代基 的位置就由这个编号所得的号数来表示。把这个取代基的位置号数和名称写在侧链位置的后面和侧 链名称的前面。 烷烃的系统命名法是相当简单的，但它却是其他各类有机