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第十九章 酚和醌
3、酚的硝化
35 % -40% 12 % -15%
OH OH OH
HNO / H SO NO2
3 2 4
+
0 - 5 oC
NO2
用水蒸气蒸馏法分离
苯酚的硝化在室温下即可进行，但因苯酚易被氧化，故产率较低。
H
O O O
N N OH
O
O N O O
2 H
可形成分子内氢 只形成分子间氢
键，挥发性较大 键，挥发性较小
可随水蒸气挥发 不随水蒸气挥发
苯酚甚至能通过下列方法得到硝基苯酚：
OH OH OH
NaNO ,H SO 稀HNO
2 2 4 3
。 (氧化)
7-8 C,80%
一元、对位
(亲电取代) NO NO2 硝化产物
+
(HNO 是弱的亲电试剂，能解离出NO )
2
多硝基酚的制备：
OH OH
OH
4 3 SO H
浓H SO 3 O N NO
2 4 浓HNO3 2 2 苦味酸
。 2
100 C 1 -
pKa=1.6 x10 1
SO H NO
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