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基于BODIPY的Cu2+荧光探针在生物成像中的应用 原文作者 叶家海 徐静 陈华超 白杨 张文超 贺伟江 专业 应用化学 学生姓名 潘丽 指导老师姓名：尹守春 摘要：本文设计合成了一个BODIPY基的荧光探针1，它可以用于水溶液中的并且可以在活细胞中进行生物成像。C=N与Cu2+反应时可以被选择性的水解，生成甲酰基BODIPY。探针1和 Cu2+可以发生显著性地荧光强度增强（高达290倍），并且具有一定的高选择性和低检测极限（0.1μM）近年来，发展用于检测各种生物及其环境中的离子（特别是重金属离子），并且具有高灵敏度和高选择性的荧光探针已经不断受到社会上的广泛关注。1在众多的金属离子中，设计和合成用于检测Cu2+的高灵敏度和高选择性探针已经吸引了很多关注，铜在生理系统中是除铁和锌之外含量最多人体必需微量元素，在各种生理过程中起着重要的作用。此外，过量的铜会损害人体，并与某些神经衰退性疾病紧密相连。如门克斯疾病和威尔逊氏病，家族肌萎缩侧索硬化症，和阿耳茨海默氏病，这主要是由于异常氧化和铜离子引起的亚硝化应激反应。，在过去的几年中，已经报道了许多基于不同的检测机理的Cu2+的荧光探针。最近，称为化学传感器离子探针吸引了强烈关注，作为对传统的重要替代化学传感器，大量的反应性铜离子化学传感器的例子，包括那些通过Cu2+促进酰胺8a，酯类8b -e，腙8f，内酰胺8g ，h和内酯3a的水解，二羟基活性氧化胺，吩噻嗪9a，邻苯二酚，苯酚9c和DNA 9d的氧化等已经被开发出来了。 然而，许多都是受限制的，如只有在非常纯净的有机溶剂或者含有少量的水， 8a ，9a -c ，10需要特殊的反应条件，及其在其他金属阳离子存在下3aB ，8B， c，f， 10b显示出对Cu2+低的灵敏度或选择性时才能发生反应3j ，8，，，， 9，10，11。因此，对于开发新的对Cu2+离子有高选择性和灵敏度的荧光传感器的研究仍然有非常广泛的兴趣。 在过去的十年中，已经使用各种荧光团来设计检测铜离子的荧光探针，包括香豆素,2s,3a–c,f,8f荧光素,3i萘二甲酰亚胺,2c,f,t罗丹明，荧光过渡金属络合物，b氟硼二吡咯甲烷（ BODIPY ）2g,h,3b,c,8e。在这些荧光基团中，对于荧光探针的发展 BODIPY起到举足轻重的作用，它是最具开发研究价值的荧光团之一，是由于其优异的光物理性质和BODIPY类荧光的高灵敏度和选择性的荧光探针越来越受到广泛的应用，因此已经吸引了众多研究人员的关注。在此，我们报导了新型腙的BODIPY衍生物，它可以促进Cu2+水解，它可以在室温下在水溶液或者中性pH值的条件下高灵敏的检测铜离子。 众所周知，酮腙的水解可以通过铜离子催化使其充当新荧光检测Cu2+的方法(ref. 8f)并且腙的衍生物对Cu2+呈现出高选择性，Hg2+也可以实现。此外，目前已经报道了许多高选择性检测Cu2+和Hg2+的腙衍生物15基于以上的想法，我们设计合成了一种新型的荧光增强的探针1，它呈现出绿色荧光，探针1是通过在BODIPY核中引入了一个2-羟基萘腙基团。 如方案1 所示，探针1是通过2-甲酰基BODIPY 2和2-羟基萘腙 3逐步反应得到的。该化合物1的化学结构通过氢谱、碳谱以及质谱进行了分析(Fig. S9–11, ESI?)。我们可以发现化合物1具有弱的荧光，但是当铜离子加入时显示一个很强烈的荧光增强效应。可以通过铜离子和化合物1的络合来增强荧光效应，同时伴随着靠近BODIPY核的C=N键的水解，从而形成了荧光分子2-甲酰基BODIPY。 首先我们测定了传感介质参数。在各种溶剂系统测试中，Cu2+的检测在体积比为1:1的CH3CN-H2O中具有高的灵敏性（图S1中，ESI?）。在10 μM的CH3CN-H2O（v/v=1:1）溶液中，探针1 的吸收峰在525 nm处，并伴随着较弱的荧光。然而，一旦加入Cu2+，它会诱导吸收和发射光谱发生变化（图S2中，ESI?）。接着，我们进行了Cu2+的滴定和光谱实验。首先，在1中加入各种阳离子来测定其吸收光谱变化，以评估其感测能力。如图1，探针1（10 μM）的CH3CN-H2O（v/v=1:1）在525nm处表现出明显的吸光度。通过添加铜离子，一个新的吸收峰在490 nm处出现，并且溶液的颜色从红紫色变为淡黄色。当加入锂离子，钡离子，钠离子，铅离子，一价K离子，铜离子，钴离子，铝离子，银离子，汞离子，镁离子，镍离子，镉离子，钙离子，铁离子，锰离子，和锌离子没有明显的反应，暗示了1可以选择性的检测Cu2+（图S3，ESI?）。此外，在500 nm处可以观察到明显的等吸收点，这暗示形成了一种新的化合物。 图1化合物1（