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6 第六章 对映异构.ppt
(三)、教学内容 1、物质的旋光性:平面偏振光和旋光性,旋光仪 和比旋光度。 2、对映异构现象与分子结构的关系。 3、含一个手性碳原子化合物的对映异构: 对映异构体、外消旋体、构型表示方法:费歇尔投 影式、纽曼投影式与锯架式。 4、含二个手性碳原子化合物的对映异构: 非对映异构体、内消旋体。 5、构型的R/S命名规则。 6、不含手性碳原子化合物的对映异构: 丙二烯型、有位阻联苯型。 7、外消旋体的拆分,亲电加成反应的立体化学。 第一节 物质的旋光性 一.平面偏振光和旋光性 物质的旋光性——能使偏振光的振动平面旋转一定角度的性质; 具有旋光性的物质——旋光物质 (光学活性物质Optically active compounds) 使偏光振动平面旋转的角度——旋光度 使偏光振动平面向左旋转的物质——左旋体 (-)或用l 表示(levorotatory) 使偏光振动平面向右旋转的物质——右旋体 (+)或用d表示(dextrorotatory) 手性与分子结构对称因素有: 1. 对称面(?) 2. 对称中心(i) 3. 对称轴(Cn) 物质分子凡在结构上具有对称面或对称中心的,就不具有手性,就没有旋光性。反之,则有手性,具有对映异构。(对称轴是否存在不能作为判断是否有旋光性的依据) 一对对映体的性质比较(左、右旋体性质比较): 1. 一般条件下化学性质相同 2. 物理性质除旋光方向相反外都相同 3. 生理作用不同 如(+)葡萄糖与(-)葡萄糖. 三.对映体构型表示方法——费歇尔投影式 (平面投影式) 一. 含两个不相同手性碳原子的化合物 含两个不相同手性碳原子的化合物应有四种不同的构型,例如用费歇尔投影式表示2-羟基-3-氯丁二酸四种不同的构型如下: 二.含两个相同手性碳原子的化合物 例如: 酒石酸, 2,3-二氯丁烷 以酒石酸为例的投影式为: P132 练习题 6-11 练习题 6-11 根据R、S命名法画构型: (1) CHClBrF(S) (2) (3) (4) 第七节 不含手性碳原子化合物的对映异构 一、取代丙二烯型化合物 当a≠b 、c ≠d 时,分子没有对称面也没有对称中 心,有旋光性: 第九节 亲电加成反应的立体化学 作业 4、6(2、5)、7、9、11、14、16、17 (1) (2) (3) (4) (1)和(2)是一对对映体,可组成一个外消旋体 (3)和(4)分子内有一对称面,无旋光性,是相同化合物,但又有手性碳原子故称为内消旋体(meso表示) 左旋酒石酸 右旋酒石酸 内消旋酒石酸 所以酒石酸实际上有三个立体异构体 酒石酸实际上有三个旋光异构体,对否? 内消旋体与外消旋体的区别: 1、内消旋体是一个化合物、纯物质,不能拆分 2、外销旋体是左右旋体的等量混合物,能拆分成 两种具有旋光性的物质。 3、两者都没有旋光性 见表6-3酒石酸的物理性质比较 返回教学内容 第五节 构型的R.S命名规则(IUPAC命名法) 顺反异构体——Z\E命名 对映异构体——R\S命名 都是先用次序规则比较基团或原子大小,然后比较排列方向或顺序 例如:*Cabcd 若原子或基团大小为:a>b>c>d 最小基团d远离观测者,当a,b,c顺时针方向排列时为R型,反时针方向排列时为S型: R型 S型 1、1—溴—1—氯乙烷: Br>Cl>CH3>H S-1-溴-1-氯乙烷,R-1-溴-1-氯乙烷 2、2—氯丁烷: S-2-氯丁烷 R- 2-氯丁烷 全名: (S)-(+)-2-氯丁烷 注意: 构型的R、S与旋光方向无关 3、甘油醛: 4、乳酸: R.S命名举例: 5、 当最小原子或基团(通常是H)处于横线上的费歇尔投影式,有三种命名方法: (1)横线基团对调,正面观察法; (2)正面观察反证法:顺时针为S型 、反时针为R型; (3)左右手法则; 返回教学内容 (2S,3R)-2,3-二氯戊烷 (2S,3R)-2,3-二氯丁烷 练习题 6-10 指出下列构型是R或S: 1 2 3
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