7.对映 异 构.讲课比赛.ppt

苦菜和蒲公英中总黄酮含量及其抗氧化活性比较 一、 D / L标记法 D- (+)-甘油醛 L- (-)-甘油醛 D-(-)-乳酸 D-(+)-甘油醛 L-β-羟基-r-三甲基铵基丁酸 ＊ H HO CH2C O O - CH2N+(CH3)3 L-(-)-肉碱 D-(+)-葡萄糖 应用范围：氨基酸及糖类生化物质。 C O O H H R H2N L-α-氨基酸 把排序最小的基团放在离观察者眼睛最远的位置，观察其余三个基团由大→中→小的顺序，若是顺时针方向，则构型为R，若是反时针方向，则构型为S。 按次序规则将手性碳原子上的四个基团排序。 二、R / S标记法 a b c d R型 S型 乳酸手性碳上的四个基团：OH COOH CH3 H S R S R 1. 由楔形透视式确定构型 练习：指出下列化合物的Ｒ或Ｓ构型。 R S S R 最小基在横键上，纸面走向与实际走向相反。 最小基在竖键上，纸面走向与实际走向相同。 2.由Fischer投影式确定构型 中 大 小 小 中 大 (R)-乳酸 (S)- 2,3-二氯丙醇 S 练习：指出下列化合物的Ｒ或Ｓ构型。 R R S 对映体的不同生理活性: N N H O O O O * （反应停） 沙利度胺（Thalidomide） R-(+)-沙利度胺为镇静止呕药 S-(-)-沙利度胺有致畸作用 氯霉素 (R)-form 有效异构体 (S)-form 无效异构体 氯胺酮Ketamine (S)-form 麻醉剂 (R)-form 致幻剂 多巴Dopa (S)-form治疗帕金森症 (R)-form严重副作用 The Nobel Prize in Chemistry 2001 “手性科学与技术协同创新中心” 在南开大学启动 2013.1.15. ?目前使用单一对映体的领域： 制药(人和动物健康) 农用化学 化妆品、香水、香料 营养品(人和动物) 光学材料（如光电子用手性液晶） 练习题： 无旋光性的苯一元取代物A（C9H12），在紫外光照下与不足量的溴作用，生成主要产物B和副产物C，它们的分子式均为C9H11Br。B没有旋光性，不能拆分，C也没有旋光性，但能拆分成一对对映体。写出A、B、C的结构式，再用费歇尔投影式写出C的一对对映体，并用R、S表示其构型。 S R A: B: C: 小结： 构型的标记： 一、 D / L标记法 二、R / S标记法 参考资料： 确定构型R—S标记的简易方法 手性药物的研究进展及开发应用 手性与手性药物 手性分子研究与手性技术发展 手性光学开关研究 1. D/L 、 R/S 标记法与物质的旋光性有何联系？ 2.为什么生物体要采用单一手性的分子来构建体内环境呢？ 问题与讨论： 预习： 第四节 含有两个手性碳原子的开链化合物的立体异构 第五节 外消旋体的拆分 * * * *