第4章 对映异构重要知识.ppt

1、球棍式 (一) 对映异构体 构造相同,构型不同 ,互为镜像但不能重迭的异构体。 特点: [?]tD 大小相同, 方向相反。 在非手性环境中，对映体的性质没有区别； 而在手性环境中，对映体的性质不同。 如：旋光性、与手性试剂反应或在手性催化剂催化下的反应速率等都不相同。生理活性有差别！ 特点: 无旋光性;有固定的物理常数，外消旋体的物理 性质与对映体不同，但是化学性质基本相同。 例: (＋)乳酸 [α]15D= +3.82° mp=53℃ (－)乳酸 [α]15D= -3.82° mp=53℃ (±)乳酸 [α]15D= 0° mp=18℃ (二)外消旋体 等量的右旋体和左旋体的混合物。一般用符号(?)或dl表示。 （一）含两个不相同的C* 六、含两个C*的开链化合物的旋光异构 例： 氯代苹果酸 HOOC-CHOH-CHCl-COOH * * 有2个C*，对应于每一个C*，都存在两种构型 ——R和S。 所以，共有4种情况。 H H COOH COOH HO Cl H H COOH COOH OH Cl H H COOH COOH OH Cl H H COOH COOH HO Cl (2R,3R) (2S,3S) (2S,3R)