2014届化学高考3-2-1精品专题系列：专题18 有机化学合成与推断（解析版）.docVIP

专题18·有机化学合成与推断 【考点定位】 化学科试题旨在测试考生对中学化学基础知识、基本技能的掌握情况和所应具有的观察能力、实验能力、思维能力和自学能力；试题还应考查考生初步运用所学化学知识，去观察、分析生活、生产和社会中的各类有关化学问题的能力。 根据给出的有机物的化学性质及与其他有机物间的相互关系，推断未知有机物的结构，是结构与性质关系中考查能力的高层次试题。 【考点PK】 考点1、官能团的引入： 在有机化学中，卤代烃可谓烃及烃的衍生物的桥梁，只要能得到卤代烃，就可能得到诸如含有羟基、醛基、羧基、酯基等官能团的物质。此外，由于卤代烃可以和醇类相互转化，因此在有机合成中，如果能引入羟基，也和引入卤原子的效果一样，其他有机物都可以信手拈来。同时引入羟基和引入双键往往是改变碳原子骨架的终南捷径，因此官能团的引入着重总结羟基、卤原子、双键的引入。 （1）引入羟基（-OH） 1醇羟基的引入：烯烃与水加成、卤代烃水解、醛（酮）与氢气的加成、酯的水解等。 2酚羟基的引入：酚钠盐过渡中通入CO2， 的碱性水解等。 3羧羟基的引入：醛氧化为酸（被新制Cu(OH)2悬浊液或银氨溶液氧化）、酯的水解等。 （2）引入卤原子：烃与卤素取代、不饱和烃与HX或X2加成、醇与HX取代等。 （3）引入双键：某些醇或卤代烃的消去引入C=C键、醇的氧化引入C=O键等。 考点2、官能团的消除： （1）通过加成消除不饱和键。 （2）通过消去、氧化或酯化等消除羟基（-OH） （3）通过加成或氧化等消除醛基（-CHO） 考点3、官能团间的衍变：可根据合成需要（或题目中所给衍变途径的信息），进行有机物官能团的衍变，以使中间物向产物递进。常见方式有以下三种： （1）利用官能团的衍生关系进行衍变：如以丙烯为例，看官能团之间的转化： 上述转化中，包含了双键、卤代烃、醇、醛、羧酸、酯高分子化合物等形式的关系，领会这些关系，基本可以把常见的有机合成问题解决。 （2）通过某种化学途径使一个官能团变为两个，如 （3）通过某种手段，改变官能团的位置：如： 考点4、碳骨架的变化： （1）碳链增长：若题目中碳链增长，课本中目前的知识有：酯化反应、氨基缩合反应、不饱和结构与HCN的加成反应、不饱和化合物间的聚合，此外常由信息形式给出，例如羟醛缩合反应、卤代烃与金属钠反应等。 例如： （2）碳链变短：碳链变短的形式有烃的裂化裂解，某些烃（如烯烃、苯的同系物）的氧化、羧酸及盐的脱羧反应等。 例如： （3）链状变环状：不饱和有机物之间的加成，同一分子中或不同分子中两个官能团互相反应结合成环状结构。例如，－OH与－OH间的脱水、羧基和羟基之间的反应、氨基和羧基之间的反应等。 （4）环状变链状：酯及多肽的水解、环烯的氧化等。 ?当然，掌握上述相关知识后，还要分析要合成的有机物的结构，对比官能团与所给原料的官能团的异同，展开联想，理清衍变关系。同时深入理解并充分运用新信息要注意新信息与所要求合成的物质间的联系，找出其结合点或共同性质，有时根据需要还应从已知信息中通过对比、分析、联想，开发出新的信息并加以利用。只有这样，才能高效率的解决有机合成问题。 【三年高考】 【2013高考真题】 （2013·海南卷）18．【选修5——有机化学基础】（20分） 18-I（6分）下列化合物中，同分异构体数目超过7个的有 A．已烷 B．已烯 C．1,2-二溴丙烷 D．乙酸乙酯 18-II（14分） 肉桂酸异戊酯G（）是一种香料，一种合成路线如下： 已知以下信息： ； C为甲醛的同系物，相同条件下其蒸气与氢气的密度比为22。 回答下列问题： （1）A的化学名称为 。 （2）B和C反应生成D的化学方程式为 。 （3）F中含有官能团的名称为 。 （4）E和F反应生成G的化学方程式为 ，反应类型为 。 （5）F的同分异构体中不能与金属钠反应生成氢气的共有 种（不考虑立体异构），其中核磁共振氢谱只有两组峰，且峰面积比为3:1的为 （写结构简式）。 （1）A的含氧官能团名称是____________。 （2）羧酸a的电离方程是________________。 （3）B→C的化学方程式是_____________。 （4）化合物D苯环上的一氯代物有2种，D的结构简式是___________。 （5）E→F中反应①和②的反应类型分别是___________。 （6）F的结构简式是_____________。 （7）聚合物P的结构简式是________________。 （3）由B生成C的化学方程式是 （2