2014年高考化学一轮复习专题10.5 醇 酚（讲）.docVIP

复习目标： 以乙醇为例，掌握醇羟基的性质及主要化学反应。了解醇类的结构特点和乙醇在生活生产中的主要用途。通过乙醇的消去反应掌握消去反应的实质并会判断反应类型。以苯酚为例，掌握酚类的性质及主要化学反应。了解酚类物质的结构特点及用途。理解官能团的概念，理解有机物分子中各基团间的相互影响。一、醇 1、羟基与烃基或苯环侧链上得碳原子相连的化合物称为醇。 2、根据醇分子中所含羟基的数目,可以分为一元醇、二元醇和多元醇。乙二醇和丙三醇都是无色、黏稠、有甜味的液体，都易溶于水和乙醇，是重要的化工原料。 3、相对分子质量相近的醇和烷烃相比，醇的沸点高。这是由于醇分子中羟基的氧原子与另一醇分子中羟基的氢原子存在着相互吸引作用，这种吸引作用称之为氢键。因此甲醇、乙醇、丙醇均可与水以任意比互溶 。 4、醇的化学性质主要由羟基官能团决定，碳氧键和氢氧键容易断裂。 条件 断键位置 反应类型 化学方程式 Na ① 置换 2CH3CH2OH+2Na→2CH3CH2ONa+H2↑ HBr,△ ② 取代 CH3CH2OH+HBr CH3CH2Br+H2O O2(Cu)，△ ①③ 氧化 2CH3CH2OH+O22CH3CHO+2H2O 浓硫酸，170℃ ②④ 消去 CH3CH2OH CH2=CH2↑+H2O 浓硫酸，140℃ ①② 取代 2CH3CH2OHC2H5—O—C2H5+H2O CH3COOH (浓硫酸、△） ① 取代 CH3CH2OH+CH3COOHCH3COOC2H5+H2O 【典型例题1】乙醇和甲醚互为同分异构体，下列事实中最能说明二者结构不同的是 (　　) A．乙醇易溶于水，甲醚不溶于水 B．当把乙醇和浓硫酸的混合液共热到140 ℃时可生成乙醚 C．乙醇与钠作用可放出氢气，甲醚不与钠反应 D．甲醚比乙醇更易溶于油脂类物质中 【迁移训练1】某化学反应过程如图所示。由图得出的判断，正确的是 (　　) A．生成物是丙醛和丙酮 B．1-丙醇发生了还原反应 C．反应中有红黑颜色交替变化的现象 D．醇类都能发生图示的催化氧化反应 二、酚 1、酚的概念 羟基与苯环直接相连的化合物称为酚。 2、苯酚的分子式 苯酚的分子式为C6H6O，结构简式为 或C6H5OH。 3、苯酚的物理性质 （1）纯净的苯酚是无色晶体，有特殊气味，易被空气氧化呈粉红色。 （2）苯酚常温下在水中的溶解度不大，高于65℃时与水以任意比互溶，苯酚易溶于酒精。 （3）苯酚有毒，对皮肤有强烈的腐蚀作用，如果不慎沾到皮肤上立即用酒精洗涤。 4、苯酚的化学性质 由于苯环对羟基的影响，酚羟基比醇羟基活泼；由于羟基对苯环的影响，苯酚中苯环上的氢比苯中的氢活泼。 （1）弱酸性（酸性比碳酸强） 酸性：H2CO3 C6H5OH HCO （2）苯环上的取代反应 ①此反应常用于苯酚的定性检验和定量测定； ②溴原子只能取代酚羟基邻、对位上的氢原子。 （3）氧化反应：①苯酚常温下常呈粉红色，是被O2氧化的结果；②可使酸性KMnO4溶液褪色；③可以燃烧。 （4）显色反应：遇Fe3+呈紫色，可用于检验苯酚。 （5）加成反应 （6）缩聚反应 【典型例题】下列关于酚的说法不正确的是 (　　) A．酚类是指羟基直接连在苯环上的化合物 B．酚类都具有弱酸性，在一定条件下可以和NaOH溶液反应 C．酚类都可以和浓溴水反应生成白色沉淀，利用该反应可以检验酚 D．分子中含有羟基和苯环的含氧衍生物都属于酚类 【迁移训练】(2011·重庆理综，12)NM-3和D -58是正处于临床试验阶段的小分子抗癌药物，结构如下： 关于NM-3和D-58的叙述，错误的是 (　　) A．都能与NaOH溶液反应，原因不完全相同 B．都能与溴水反应，原因不完全相同 C．都不能发生消去反应，原因相同 D．遇FeCl3溶液都显色，原因相同 考点一：※醇的催化氧化和消去反应 1、醇的催化氧化规律 （1）实验：在空气中灼烧过的铜丝表面由黑变红，试管中液体有刺激性气味。 （2）原理： （3）规律 ①若α-C上有2个氢原子，醇被氧化成醛，如：CH3—CH2—OH CH3CHO ②若α-C上有1个氢原子，醇被氧化成酮，如： ③若厚 α -C上没有氢原子，该醇不能被催化氧化，如不反应。 2、醇的消去反应规律 （1）只有1个碳原子的醇不能发生消去反应。 （2） β-C上有氢原子，能发生消去反应，否则不能。 能发生消去反应 【典型例题】下列物质中，既能发生取代反应，又能发生消去反应，同时催化氧化生成醛的是 (　　) 【迁移训练】下列物质能发生消去反应，但不能发生催化氧化（去氢氧化）反应的是 （ ） A． B． (CH3)2CHOH C．CH3C