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第九章 生物碱
alkaloids
一、概 述
人类对植物药有效成分研究的最早最多的即是生物碱。
从十九世纪德国学者F.W.Sertrner从鸦片中分离出
吗啡碱(morphine)
迄今已从自然界中分离得到约130000种生物碱
用于临床的有近百种,如长春碱、长春新碱、喜树
碱、水仙碱、益母草碱、麻黄碱等。
植物中存在的生物碱大多有明显的生理活性:
一、概 述
鸦片中的吗啡——镇痛作用;
麻黄中的麻黄碱——止喘作用;
长春花中的长春碱——抗癌活性;
黄连中的小檗碱——抗菌消炎作用;
山莨菪碱——抗中毒性休克作用
利血平——降压作用
科学家们在阐明其化学结构的同时亦研究它们的结构-疗效的
关系。并且进行结构改造,寻找疗效更好结构更为简单而且便
于生产的新型化合物。
因而,生物碱化学结构的研究为合成药物提供了线索,如:
一、概 述
一、概 述
(一)生物碱的定义
一、概 述
㈡分布
一、概 述
㈡分布
一、概 述
㈡分布
一、概 述
㈢存在形式
如
一、概 述
㈢存在形式
一、概 述
㈣命名规则
1.生物碱类型的命名
⑴基核的化学结构,如吡啶、吡咯啶、喹啉、异喹啉、萜类等;
⑵以来源植物命名,如石蒜科生物碱等。
2.生物碱单体成分的命名
⑴以植物来源的属、种的名称命名;如—— 一叶萩碱
⑵也有以生理活性或药效命名,如:吗啡morphine (使睡眠);
⑶以人名命名的;如:pelletierine。
二、结构分类
分类方法
1.按植物来源分类;
如:石蒜生物碱,长春花生物碱;
2.按化学结构分类;
如:异喹啉生物碱、甾体生物碱;
3.按生源结合化学分类;
如:来源于鸟氨酸的吡咯生物碱。
二、结构分类
㈠有机胺类(苯丙氨酸/酪氨酸)
结构特点 氮原子不结合在环内的一类生物碱。
OH
CH CH CH3 CH CH CH3
OH NHCH3 NHCH3
麻黄碱 伪麻黄碱
(1R,2S) (1S,2S)
ephedrine pseudoephedrine
二、结构分类
㈠有机胺类(苯丙氨酸/酪氨酸)
麻黄碱的特点: 游离时可溶于水,能与酸生成稳
定的盐,有挥发性,不易与大多数生物碱沉淀试剂反
应生成沉淀。
鉴别反应 CS
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