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第九章 生物碱--new.pdfVIP

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第九章 生物碱 alkaloids 一、概 述 人类对植物药有效成分研究的最早最多的即是生物碱。  从十九世纪德国学者F.W.Sertrner从鸦片中分离出 吗啡碱(morphine)  迄今已从自然界中分离得到约130000种生物碱  用于临床的有近百种,如长春碱、长春新碱、喜树 碱、水仙碱、益母草碱、麻黄碱等。  植物中存在的生物碱大多有明显的生理活性: 一、概 述  鸦片中的吗啡——镇痛作用;  麻黄中的麻黄碱——止喘作用;  长春花中的长春碱——抗癌活性;  黄连中的小檗碱——抗菌消炎作用;  山莨菪碱——抗中毒性休克作用  利血平——降压作用 科学家们在阐明其化学结构的同时亦研究它们的结构-疗效的 关系。并且进行结构改造,寻找疗效更好结构更为简单而且便 于生产的新型化合物。 因而,生物碱化学结构的研究为合成药物提供了线索,如: 一、概 述 一、概 述 (一)生物碱的定义 一、概 述 ㈡分布 一、概 述 ㈡分布 一、概 述 ㈡分布 一、概 述 ㈢存在形式 如 一、概 述 ㈢存在形式 一、概 述 ㈣命名规则  1.生物碱类型的命名 ⑴基核的化学结构,如吡啶、吡咯啶、喹啉、异喹啉、萜类等; ⑵以来源植物命名,如石蒜科生物碱等。  2.生物碱单体成分的命名 ⑴以植物来源的属、种的名称命名;如—— 一叶萩碱 ⑵也有以生理活性或药效命名,如:吗啡morphine (使睡眠); ⑶以人名命名的;如:pelletierine。 二、结构分类 分类方法 1.按植物来源分类; 如:石蒜生物碱,长春花生物碱; 2.按化学结构分类; 如:异喹啉生物碱、甾体生物碱; 3.按生源结合化学分类; 如:来源于鸟氨酸的吡咯生物碱。 二、结构分类 ㈠有机胺类(苯丙氨酸/酪氨酸) 结构特点 氮原子不结合在环内的一类生物碱。 OH CH CH CH3 CH CH CH3 OH NHCH3 NHCH3 麻黄碱 伪麻黄碱 (1R,2S) (1S,2S) ephedrine pseudoephedrine 二、结构分类 ㈠有机胺类(苯丙氨酸/酪氨酸) 麻黄碱的特点: 游离时可溶于水,能与酸生成稳 定的盐,有挥发性,不易与大多数生物碱沉淀试剂反 应生成沉淀。 鉴别反应 CS

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