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2013鲁科版选修5第3章第2节《有机化合物结构的测定》ppt课件.ppt
可判断C、D中含碳原子数相同,C是烯醇转化成的醛,D是羧酸,再结合A的分子式C4H6O2可推出C是CH3CHO,D是CH3COOH,A是 ,B是 ,E是 。A的同分异构体能发生水解反应,则分子中有酯基,能使溴的四氯化碳溶液退色,则分子中有碳碳不饱和键,则可写出: 、 。A的另一种 同分异构体其分子中所有碳原子在一条直线上,则应具有乙炔的直线结构: 。 【答案】 (1)C4H6O2 【规律方法】 本题主要考查了有机物分子式的确定,有机物结构简式的推测,有机化学方程式的书写,同分异构体的书写,有机合成中正逆综合推导法的运用,考查考生接收信息并根据信息分析处理问题的能力。 变式训练1 某气态不饱和烃对氢气的相对密度为27,取0.54 g该烃恰好与浓度为0.2 mol/L的溴水100 mL完全反应,使溴水完全退色。求该烃的分子式。 解析:首先根据相对密度求出气态不饱和烃的相对分子质量,然后根据它与Br2反应的量的关系确定其属于哪类不饱和烃,最后确定分子式。 答案:C4H6 推导有机物的结构式 1.由分子式确定有机物结构式的一般步骤 其结构式的确定过程可表示如下: 2.由分子式确定结构式的方法 有机化合物结构的测定,过去常通过利用有机化合物的化学性质,确定分子中所含的官能团,再确定其所在的位置,现代化学测定有机化合物的结构可用现代化的物理方法。 (1)化学法确定有机物的官能团 官能团决定有机化合物的特殊化学性质,通过一些特殊的化学反应和反应的实验现象,我们可以确定有机化合物中含有何种官能团。 (2)仪器法测定有机物的碳骨架和官能团 现代化学测定有机化合物结构的方法比较多,经常采用核磁共振谱和红外光谱来确定碳骨架的结构和官能团。 特别提醒:1.某些有机物根据价键规律只存在一种结构,则直接可由分子式确定其结构式。例如:C2H6,只有一种结构:CH3—CH3,又如CH4O,只有一种结构:CH3—OH。 2.当一个分子式可能代表两种或两种以上具有不同结构的物质时,可利用该物质的特殊性质,通过定性或定量实验来确定其结构式。 胡椒酚A是植物挥发油中的一种成分。某研究性学习小组对其分子组成结构的研究中发现:A的相对分子质量不超过150;A中C、O的质量分数分别为:w(C)=80.60%,w(O)=11.94%,完全燃烧后产物只有CO2和H2O。根据以上信息,填写下列内容: (1)A的摩尔质量为________。 (2)光谱分析发现A中不含甲基(—CH3),苯环上的一氯取代只有2种;1 mol A与足量溴水反应,最多消耗3 mol Br2。A的结构简式为________。 例2 (3)A的一种同分异构体中,苯环上含有两个取代基,取代基位置与A相同,且能发生银镜反应。 ①符合条件的A的同分异构体的结构简式________________________________________________________________________。 ②上述A的一种同分异构体发生银镜反应的化学方程式________________________________________________________________________。 【解析】 由题意知胡椒酚中至少含有一个羟基,A的摩尔质量M=16n/11.94%,由于M≤150,可知n只能取1,解得M=134 g·mol-1,A中含有的碳原子数为134×80.60%/12=9,氢原子数为134×(1-80.60%-11.94%)/1=10,因此A的化学式为C9H10O。A分子的不饱和度为5,含有一个苯环(不饱和度为4),说明A中含有一个碳碳双键,且A中不含甲基,因此双键在末端,A中苯环上的一氯取代只有2种,说明酚羟基和烃基在对位上,从而可确定胡椒酚A的结构简式为 。 【答案】 (1)134 g·mol-1 【规律方法】 一般由物质的质量分数和相对分子质量确定物质的化学式,再由物质的性质确定物质的结构。这类题型的处理方法通常是选择相对分子质量较大、百分含量相对较小的那种元素
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