合工大高鸿宾有机化学第四版课件5章_芳烃_芳香性.ppt

芳烃按其结构分为三类： 5.1 芳烃的构造异构和命名 5.1.1 构造异构 一元取代只有一个结构式，二、三、四元取代各有三个异构体。 例： 5.1.2 命名 命名时，一般以芳环为取代基，也可以芳环为母体。具体情况，具体对待： 5.2 苯的结构 仪器测得： 苯分子中12个原子共平面。所有的C-C键长为0.140nm，所有的C-H键长为0.108nm，键角∠CCH及∠CCC均为120o。 5.2.1 价键理论 Kekulé于1865年对苯的结构提出了一个设想： 5.2.2 分子轨道理论 六个p轨道可线性组合成6个分子轨道： 5.2.3 共振论对苯分子结构的解释 共振论认为苯的结构是两个或多个经典结构的共振杂化体： 5.4 单环芳烃的化学性质 三种反应：√取代、加成、侧链上的反应 5.4.1?取代反应 (1) 卤化 (2) 硝化 (3) 磺化 注意：磺化反应可逆！ (4) Friedel-Crafts反应 (i) 烷基化反应 付氏烷基化反应的特点及问题： (ii) 酰基化反应 讨 论： 付氏反应非常重要，由付氏反应可制备一系列芳香酮和苯的同系物。例： (5) 氯甲基化 5.4.2 苯环上亲电取代反应机理 苯的“四化”反应是亲电取代反应