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12.1.3 杂环化合物的化学性质 Chemical Properties of Heterocyclic Compounds
(1)亲电取代反应。五员杂环属于富电子体系,亲电取代反应容易进行,
一般在较缓和的条件下弱的亲电试剂就可以取代环上的氢原子。而六员杂环吡
啶是缺电子体系,较难发生亲电取代反应,一般要在较强烈的条件下才能发生
反应。
①卤代反应。 员杂环化合物可以直接发生卤代反应,卤原子主要取代α
位上的氢:
40 C
+ Cl2 + HCl
Cl
O O
C
+ Br2 + HBr
Br
O O
CH COOH
+ Br2 3 + HBr
Br
S S
吡咯极易发生卤代,如在碱性介质中与碘作用,生成的不是一元产物而是
四碘吡咯:
I I
NaOH
+ I + NaI + H O
2 2
N I N I
H H
吡啶的卤代反应不但需要催化剂,而且要在较高的温度下才能进行:
AlCl3 Cl
+ Cl2 + HCl
N C N
H SO Br
+ Br2 2 4 + HBr
N C N
②硝化反应。 员杂环的硝化反应一般不用硝酸作硝化剂 (吡咯、呋 在
酸性条件下易氧化导致环的破裂或聚合物的生成),而是用温和的硝化剂(乙酰
基硝酸酯)在低温下进行:
。 。
-5 C ~ 30 C
+ CH COONO + CH COOH
3 2 NO2 3
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