1213杂环化合物化学性质.pdfVIP

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2015-07-31 发布于安徽
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12.1.3 杂环化合物的化学性质 Chemical Properties of Heterocyclic Compounds （1）亲电取代反应。五员杂环属于富电子体系，亲电取代反应容易进行，一般在较缓和的条件下弱的亲电试剂就可以取代环上的氢原子。而六员杂环吡啶是缺电子体系，较难发生亲电取代反应，一般要在较强烈的条件下才能发生反应。 ①卤代反应。员杂环化合物可以直接发生卤代反应，卤原子主要取代α 位上的氢： 40 C + Cl2 + HCl Cl O O C + Br2 + HBr Br O O CH COOH + Br2 3 + HBr Br S S 吡咯极易发生卤代，如在碱性介质中与碘作用，生成的不是一元产物而是四碘吡咯： I I NaOH + I + NaI + H O 2 2 N I N I H H 吡啶的卤代反应不但需要催化剂，而且要在较高的温度下才能进行： AlCl3 Cl + Cl2 + HCl N C N H SO Br + Br2 2 4 + HBr N C N ②硝化反应。员杂环的硝化反应一般不用硝酸作硝化剂（吡咯、呋在酸性条件下易氧化导致环的破裂或聚合物的生成），而是用温和的硝化剂（乙酰基硝酸酯）在低温下进行：。。 -5 C ~ 30 C + CH COONO + CH COOH 3 2 NO2 3