l碳骨架的构建.pptVIP

* 明确目标化合物的结构 大量合成 设计合成路线 合成目标化合物 对样品进行结构测定试验其性质或功能 有机合成步骤： 以化学为核心的科学技术改变了人类直接简单利用自然资源的状况，制造了无数比天然性能更优异的产品，甚至设计和创造了自然界没有的产品，它已成为人们衣、食、住、行不可缺少的材料。 著名化学家伍德沃德：在上帝创造的自然界旁边，化学家又创造了另外一个世界。 设 计 合 成 路 线 关键 碳骨架的构建 官能团的引入 任何有机化合物的分子都是由特定碳骨架构成的,构建碳骨架是合成有机化合物的重要任务。 1.碳骨架的构建 构建碳骨架：包括在原料分子及中间化合物分子的碳骨架上增长或减短碳链、成环或开环等。 碳链增长的反应有哪些? 碳链缩短的反应有哪些? 烯烃、炔烃的加聚反应、与HCN加成;醛酮与HCN加成、羟醛缩合等 烯、炔被酸性KMnO4 氧化、羧酸盐脱去羧基的反应等 1 碳骨架的构 建 有机合成所用的有机原料物分子中的碳原子数若小于目的物分子中的碳原子数,在合成中就需要增长碳链。增长碳链是通过一定的化学反应来实现的,其中卤代烃的取代反应就可用于增长碳链。 增长碳链 例如,溴乙烷与氰化钠的乙醇溶液共热时,溴原子被氰基取代而生成氰化物；该氰化物在酸性条件下水解,可以得到分子比溴乙烷分子多一个碳原子的丙酸。这一转化可表示为： 又如,溴乙烷和丙炔钠反应可以制得分子中增加两个碳原子的炔烃。 在你所学习过的反应中,醛、酮的加成反应也是可以增长碳链的有效途径。例如,醛、酮与氢氰酸的加成 反应以及醛的羟醛缩合反应等均能增长碳链。 1.请举例说明并写出相关反应的化学方程式。 2.与同学们交流讨论：这些反应是如何实现碳链增长的? 碳链的减短在有机合成中也有所应用。烯烃、炔烃的氧化反应是减短碳链的有效途径。羧酸或羧酸盐脱去分子中的羧基放出二氧化碳的反应也可使分子中碳链减短,得到比羧酸盐少一个碳原子的烷烃。例如,无水醋酸钠与碱石灰(氢氧化钠与氧化钙的混合物)共热脱去羧基生成甲烷 碳链的减短 2、官能团的引入与转化 引入卤素原子 引入碳碳双键 引入羟基 引入羰基 引入羧基 1.烷烃，苯与卤素反应：CH4 + Cl2 CH3Cl + HCl hv 2.烯烃、炔烃、醛、酮、羧酸等与卤素反应： C6H6 + Br2 C6H5Br + HBr Fe CH3CH=CH2 + Cl2 CH2ClCH=CH2 + HCl 500℃－600℃ CH3COOH + Cl2 CH2ClCOOH + HCl 催化剂 3.烯/炔加成卤素/卤化氢：CH2=CH2 + Br2 CH2BrCH2Br CCl4 4.醇与卤化氢反应：CH3CH2OH + HCl CH3CH2Cl + H2O H+ 在碳链上引入卤原子的途径 * * *