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苯酚、对苯二酚、均苯三酚 三者互为同系物?同分异构体? 1、苯酚的物理性质 苯酚是强酸还是弱酸呢? 怎样证明?原理是什么? 写出化学方程式: 苯酚(熔化)和钠反应 2) 苯环上的取代反应-与溴水反应 苯酚、苯与溴取代反应的比较 2) 苯环上的取代反应-与硝酸反应 3) 苯酚的显色反应 * 酚的性质和应用 羟基与芳香烃侧链上的碳原子相连,是芳香醇。 下列物质哪种是酚类? 分子中羟基与苯环(或其他芳环)上的碳原子直接相连的有机化合物属于酚。 相同碳原子个数的芳香醇与酚类是什么关系? 饱和一元酚的通式? 符合此通式的还有什么物质? CnH2n-6O 芳香醇 芳香醚 无色晶体,在空气中易被氧化而略带红色, 有特殊气味,熔点(40.9℃)低。 常温能溶于水并相互形成溶液,加热时易溶于( 65℃时与水任意互溶),易溶于乙醇等有机溶剂。 密度比水大,有毒,溶液有腐蚀性, 如不慎沾到皮肤上应立即用酒精洗涤, 再用水冲洗。 溶有过量苯酚的悬浊液加热至 65℃ 以上,再冷却,有何现象? OH 密封保存 NaOH溶液 pH试纸 紫色石蕊试液 结论或化学方程式 现象 操作 C6H5OH + NaOH C6H5ONa + H2O 苯酚有弱酸性,因此又被称为石炭酸。 pH约为5 溶液浑浊变澄清 苯酚不能使酸碱指示剂变色 有酸性,但较弱 电离 不变色 2、苯酚的化学性质: 1)苯酚的酸性: OH ONa +NaOH +H2O 现象:浊液变澄清 ONa +HCl OH + NaCl 现象:澄清液变浑浊 (比碳酸弱,不能使指示剂变色) +CO2 +H2O +NaHCO3 ONa OH H2CO3 HCO3- OH (石 炭 酸) 酸性: CH3COOH 苯酚的酸性比乙醇强。 结合H+的能力? 实验:P76观察与思考实验1 苯酚能和碳酸氢钠反应吗? 能生成碳酸钠吗? 能生成二氧化碳吗? + 2Na + H2 2 2 OH ONa 苯酚和乙醇分子中都含有羟基,但苯酚能和强碱反应显酸性,乙醇却不能。为什么? 苯酚中羟基受苯环的影响而变得比醇羟基更活泼。 哪些反应表现出了苯酚的酸性? 苯酚的酸性常用于分离和提纯 常用于苯酚的定性检验与定量测定。 三溴苯酚(白色) + 3Br2 + 3HBr O H O H Br Br Br 稀苯酚溶液 浓溴水 结论 反应速率 取代氢原子数 反应条件 反应物 苯 苯酚 比较 浓溴水 液溴 不加热、不催化 催化剂 三个 一个 快 稍慢 苯酚与溴的取代反应比苯容易, 即-OH对苯环的影响:使苯环 邻对位上的氢原子更活泼 -OH影响了苯环的活性 向苯酚中滴加FeCl3溶液显紫色 Fe3+ + 6C6H5OH → [Fe(C6H5O)6]3- + 6H+ 紫色(不是沉淀) 其他酚类也有类似反应,该反应非常灵敏,常用于酚类物质的检验。 碘与淀粉的显色、 Fe3+与SCN-的显色 能否只用一种试剂把苯酚、乙醇、NaOH、KSCN四种溶液鉴别开来? 现象分别如何? FeCl3溶液 现象 KSCN NaOH 乙醇 苯酚 物质 紫色溶液 无现象 红褐色沉淀 红色溶液 4)加成反应——与H2加成 5)氧化反应 OH 能燃烧 =O = O 能使酸性KMnO4褪色 6) 与甲醛发生聚合反应,生成酚醛树脂 酚醛树脂是最早生产和使用的合成树脂。它不易燃烧具有良好的电绝缘性, 广泛用于生产电闸、电灯开关、灯口、电话机等电器用品,俗称电木 小结 苯酚 结构 物理性质 化学性质 酸性 取代 显色 氧化 加成 缩聚 在与醇相似的条件下,苯酚不能发生酯化反应。 P107 苯酚的用途 苯 酚 农 药 酚醛塑料 合成纤维 环境消毒 洗 剂 医 药 染 料 软 膏 酚类的危害 在我国酚类物质被列为需重点控制的水污染物之一。若用此废水直接灌溉农田,会使农作物枯死;口服苯酚的致死量为每千克体重530mg. 含酚废水的处理 回收利用或降解处理 吸附法、萃取法 活性碳 苯 1、物理方法 2、化学方法 —沉淀、氧化 3、微生物处理法 P108 *
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