青岛科技大学年研究生入学考试试卷（A）.doc

青岛科技大学2006年研究生入学考试试卷（A） 考试科目：有机化学（答案全部写在答题纸上） 回答下列问题（20分） 由大到小排列以下化合物的酸性： A．(a) (CH3CO)3CH (b) CH3COCH(COOEt)2 (c) CH3COCH2COCH3 (d) CH3COCH2COOCH3 (e) CH2(COOEt)2 B．(f) ClCH2COOH (g) ICH2COOH (h) CH3OCH2COOH (i)NCCH2COOH 2. 由大到小排列以下化合物的碱性 （j）三甲胺 （k）氨 （l）苯胺 （m）吡咯 （n）吡啶 按SN1反应的相对速度从大到小的顺序排列下列化合物： (o) (CH3)2CHCl (p) CH2=CHCH2Cl (q) CH3CH2CH2Cl (r) (CH3)CCl 如何从苯甲酸、苯酚、环己酮和环己醇所组成的混合物中得到各单一组分。 下列化合物中，没有芳香性的是（？） 完成反应式（30分） 写出下列反应机理（30分） 完成下列合成（30分） 利用化学反应及波谱性质推断化合物结构（40分） 化合物A，分子式为C9H10O3，它不溶于水、稀盐酸及稀NaHCO3溶液，但能溶于稀NaOH溶液。A与稀NaOH溶液共热后，将溶液冷却，酸化得到一个沉淀B，分子式为C7H6O3，B能溶于NaHCO3溶液，并放出气体，B与FeCl3溶液显紫色，B在酸性介质可以进行水蒸汽蒸馏。写出各步反应式和A的结构式。 有一化合物A的分子式为C8H14O，它可以很快地使溴的四氯化碳溶液褪色，也可以与苯肼反应生成苯腙，但不能还原菲林试剂，A经氧化生成1分子丙酮和另一化合物B，B具有酸性且能与NaOI反应，生成1分子碘仿和1分子丁二酸，试写出化合物A和B的结构和有关的反应式。 化合物A，分子式C9H10O，不发生碘仿反应，其IR谱表明在1690cm-1处有一强吸收峰，1HNMR谱数据如下：δ1.2（三重峰，3H），δ3.0（四重峰，2H），δ7.7（多重峰，5H）；化合物B分子式与A相同，能发生碘仿反应，其IR谱在1705cm-1处有一强吸收峰，1HNMR数据如下：δ2.0（单峰，3H），δ3.5（单峰，2H），δ7.1（多重峰，5H）；推测A和B的结构。 某中性化合物C7H13O2Br，不发生生成腙或肟的反应，IR谱在3000cm-1处没有特征吸收峰，在2850~2950cm-1处呈强峰，另一强峰在1740 cm-1，其1HNMR谱为：δ1.0（3H，t），δ1.3（6H，d），δ2.1（2H，m），δ4.2（1H，t），δ4.6（1H，m），试推测该化合物的结构。