高中化学总复习-有机合成教学案.docVIP

江苏省邳州市第二中学高中化学总复习教学案：有机合成 知识点1：烃的衍生物的重要类别和主要化学性质： 知识点2：烃的衍生物之间的转化关系： 知识点3：有机反应的主要类型 （1）取代反应:甲烷、苯、醇的卤代,苯的硝化、磺化，醇与活泼金属反应，醇的分子间脱水，酯化反应，酯的水解反应等。 ①是原子或原子团与另一原子或原子团的交换；②两种物质反应，生成两种物质，有进有出的； ③该反应前后的有机物的空间结构没有发生变化；④取代反应总是发生在单键上； ⑤这是饱和化合物的特有反应。 （2）加成反应:烯烃、苯、醛、油脂等分子中含有C、C双键或C、O双键，可与H2、HX、X2、H2O等加成 。 ①加成反应发生在不饱和(碳(原子上； ②该反应中加进原子或原子团，只生成一种有机物(相当于化合反应），只进不出； ③加成前后的有机物的结构将发生变化，烯烃变烷烃，结构由平面变立体；炔烃变烯烃，结构由直线变平面； ④加成反应是不饱和化合物的特有反应，另外，芳香族化合物也有可能发生加成反应。 （3）消去反应：有机物一定条件下，从一个分子中脱去一个小分子，形成不饱和化合物的反应。如卤代烃、醇。 ①消去反应发生在分子内；②发生在相邻的两个碳原子上；③消去反应会脱去小分子，即生成小分子； ④消去后生成的有机物会产生双键或叁键；⑤消去前后的有机物的分子结构发生变化，它与加成反应相反，因此，分子结构的变化正好与加成反应的情况相反。 （4）氧化反应：有机物加氧或去氢的反应，如： ①绝大多数有机物都能燃烧。 ②能使酸性KMnO4溶液褪色的有机物有：烯烃、炔烃、苯的同系物、醇、酚、醛。 ③因发生氧化反应而使溴水褪色的有机物有：酚和醛。 ④能发生催化氧化反应的是醇、醛。 ⑤能和弱氧化剂银氨溶液、新制Cu(OH)2悬浊液反应的有机物有：醛(或含醛基的有机物)。 （5）还原反应：有机物加氢或去氧的反应，如：烯烃、苯、醛、油脂等与氢气的加成反应。 （6）聚合反应：由小分子生成高分子化合物的反应。又分为加聚反应和缩聚反应。 ①烯烃、炔烃可发生加聚反应；②苯酚和甲醛可发生缩聚反应； ③多元醇和多元羧酸也可发生酯化型缩聚反应。 知识点4：有机合成的过程 1、有机合成的概念：利用简单、易得的原料，通过有机反应，生成具有特定结构和功能的有机化合物。 2、有机合成的任务：有机合成的任务包括目标化合物分子骨架的构建和官能团的转化。 3、有机合成的过程： 4、有机合成遵循的原则： （1）起始原料要廉价、易得、低毒、低污染——通常采用4个C以下的单官能团化合物和单取代苯。 （2）尽量选择步骤最少的合成路线——反应副反应少、产率高、产品易分离。 （3）满足“绿色化学”的要求——反应步骤少，原料利用率高，达到零排放。 （4）操作简单、条件温和、能耗低、易实现。 （5）要按一定的反应顺序和规律引入官能团，不能臆造不存在的反应事实。 5、官能团的引入：［练习］请你尽可能多用不同的方法，制取下列物质。 （1）制取乙烯( CH2=CH2 ) （2）制取氯乙烷( CH3CH2Cl ) （3）制取乙醇( CH3CH2OH ) ［归纳总结］ （1）引入碳碳双键的方法：卤代烃的消去、醇的消去、炔烃的不完全加成。 （2）引入卤原子的三种方法：醇（或酚）的取代、烯烃（或炔烃）的加成、烷烃（或苯及苯的同系物）的取代。 （3）引入羟基的四种方法是：烯烃与水的加成、卤代烃的水解、酯的水解、醛的还原。 知识点5：有机合成分析法 1、正向合成分析法：此法采用正向思维方法，从已知原料入手，找出合成所需要的直接和间接的中间产物，逐步推向目标合成有机物。 2、逆向合成分析法：将目标化合物倒退一步寻找上一步反应的中间体，该中间体同辅助原料反应可以得到目标化合物…… 【典型例题】 甲基丙烯酸甲酯是世界上年产量超过100万吨的高分子单体，旧法合成的反应是：（CH3）2CO＋HCN（CH3）2C（OH）CN （CH3）2C（OH）CN＋CH3OH＋H2SO4CH2=C（CH3）COOCH3＋NH4HSO4 90年代新的反应是：CH3C≡CH＋CO＋CH3OHCH2=C（CH3）COOCH3 与旧法比较，新法的优点是 原料无爆炸危险B. 原料都是无毒物质C. 没有副产物，原料利用率高D. 对设备腐蚀性较小2，4，5—三氯苯酚和氯乙酸反应可制造除草剂2，4，5－三氯苯氧乙酸。某生产该除草剂的工厂曾在一次事故中泄漏出一种有毒的二恶英，简称TCDD。有关物质的结构式如下： 请写出：(1)生成2，4，5—三氯苯氧乙酸反应的化学方程式。(2)由2，4，5—三氯苯酚生成TCDD反应的化学方程式。 例4. 乙酸苯甲