有关抗禽流感药物试题例析.doc

有关抗禽流感药物试题例析 谢志方 周景涛 回顾近几年的高考理综试题，2003年非典爆发，高考中有与“非典”相关的试题；神舟五号载人升天，高考中有相关试题；“苏丹红”事件出现在2005年高考题中。这些试题往往涉及有机化学知识，其中烃的衍生物部分更是受到历届高考命题者的青睐。纵观近十年的高考试题，有机化学所考查的重点主要涉及： ①有机物的结构和性质；②有机物同分异构体的书写；③有机物反应类型的判断；④有机反应方程式的书写；⑤单体与聚合物的相互判断；⑥有机合成与判断；⑦有机物燃烧及与官能团反应的“量”的有关判断等。 这部分内容知识丰富、各部分之间联系紧密，与生活、生产、新材料、新医药及社会最关注的热点问题有广泛联系。这种命题模式的特点是： ①往往把几方面的问题融合在一个题目中。②着眼于主要官能团性质立意，综合生活、生产中常见物质命题。③根据有机物的衍生关系立意，以新药、新材料的合成为背景，引入新信息，整合多个化学反应，设计成合成路线，组成综合性有机化学试题，融计算、反应、推断为一体。 下面就以防治高致病性禽流感为素材，对这类题目的解法作一分析。 例1. 2005年瑞士罗氏制药公司介绍了抗禽流感药物“达菲”的生产工艺。合成“达菲”的重要中间体为莽草酸（Shikimi Acid）。 （1）莽草酸是一种有机物，其相对分子质量不超过200。莽草酸是一种白色粉末，易溶于水，难溶于氯仿和苯。取一定量的样品燃烧，产物只有CO2和H2O，且有，消耗的O2和生成CO2的物质的量相等，则莽草酸的分子式为__________。 （2）以下是以莽草酸为原料的有机合成路线： ①莽草酸分子中含有官能团的名称________，________，_________。 ②已知有机反应容易受到分子空间结构的影响，发生反应的基因相距得越远、间隔的基因体积越大、反应越难进行，这称为“立体效应”。另知烯醇式结构（C＝C－OH）不能稳定存在、一个碳原子上连多个－OH也不稳定。B与D属于同类物质，且B没有同分异构体。则莽草酸的结构简式为_____________，你认为B没有同分异构体的原因可能是什么？______________。 ③写出C的分子式____________，莽草酸→C的反应类型是______________。 （3）若欲证明莽草酸是一种酸性较弱的羧酸，则下列实验方案一定合理的是（ ） A. 取少量莽草酸配成溶液，向溶液中滴加石蕊试液看是否变红 B. 取少量莽草酸配成溶液，向溶液中加入少量NaHCO3粉末看是否产生气体 C. 向莽草酸溶液中加入一定量的95％乙醇、浓硫酸并加热，看能否产生油状有香味的物质 （4）禽流感是由A型流感病毒引起的，下列措施都能有效防止禽流感的传播，选出作用机理不同的一项（ ） A. 用紫外线照射鸡栏 B. 鸡蛋和鸡肉一定要高温煮熟后食用 C. 用福尔马林、漂白粉和碘剂喷洒疫区 D. 不带孩子去疫区旅游，尽量不与活禽接触 解析：（1）可设莽草酸的结构简式为，即。因为，所以，则莽草酸的分子式为。 （2）①因莽草酸失去2个H2O（2个－OH和2个－H）生成C，C含酚羟基和羧基（C能与乙醇成酯），故莽草酸中必含羟基和羧基。又因莽草酸能和氢气加成生成六元碳环A，所以莽草酸中必含碳碳双键和1个六元碳环。综上所述，C7H10O5含有的官能团为羧基（－COOH）、羟基（－OH）和碳碳双键。 ②应用“残基组合法”推理如下：如下图所示，5、6位上不能连接－OH，同碳上不能连接多个－OH，则－OH只能连在1、2、3、4上，－COOH可在3、4、5位上，列举如下情况： 因“B没有同分异构体”和立体效应知，莽草酸的空间结构为a，此时B结构如下图所示。B不存在同分异构体的原因可能是莽草酸中的－COOH难与其远距离对位上的－OH发生酯化反应，而易与其近间位上－OH反应（b、c、d或其他物质均不满足题意，读者可去分析）。 ③C7H6O3 消去反应 （3）因莽草酸的酸性较弱，则方案A、B均不合理，故选C项。 （4）D 例2. 中国防治禽流感药物研究获重大突破，由中国农业科学院兰州畜牧与兽药研究所农业部新兽药工程开放实验室研制的防治禽流感新制剂已在华南农业大学P3实验室完成了活鸡人工感染H5N1亚型禽流感病毒治疗临床试验，结果表明，从中药材提取的金丝桃素对人工感染的H5N1亚型禽流感家禽活体具有百分之百的治愈率。 根据金丝桃素的结构简式回答下列问题： （1）写出金丝桃素的分子式：______________。 （2）金丝桃素能与热的NaOH水溶液反应生成A和B，B为芳香族化合物，写出A和B的结构简式：A：_____________，B：_____________，该反应属于___________反应。 （3）室温下，B用稀盐酸酸化得到C，则C的结构简式是_