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烯啶虫胺合成方法的研究.pdf
第 9卷 第3期 现 代 农 药 VO1.9 NO-3
2010年 6月 M odem Agrochemieals Jun.2010
烯啶虫胺合成方法的研究
陶玉成,周华栋
(江苏省农药研究所股份有限公司,南京 210019)
摘要:介绍了一种合成杀虫剂烯啶虫胺的方法。以 2.氯.5.氯甲基吡啶和偏二氯乙烯为起始原
料,先制成中间体N一(6一氯.3一吡啶基 甲基)-N.乙胺和 1,1.二氯一2.硝基 乙烯,再通过二者的缩合反应
制成产品烯啶虫胺。反应总收率可达72%(以2一氯一5.氯甲基吡啶计),纯度为 97%。
关键词:烯啶虫胺;中间体;合成
中图分类号:TQ453.299 文献标识码:A doi:10.3969~.issn.1671—5284.2010.03.006
StudyontheSynthesisofNitenpyram
TAO Yu—cheng,ZHOU Hua—dong
(JiangsuPesticideResearchInstituteCo.,Ltd.,Nanjing 210019,China)
Abstract:Aprocedureforpreparationofnitenpyram wasintroduced.Firstly,using2-chloro一5一chloromethylpyridine
and1,I-dichloroethyleneasthestartingmaterial,N一(6一chloro一3一pyridylmethy1)一N—ethylamineand1,1一dichloro·2一nitro·
ethylenewereprepared.Then,N一(6一chtoro一3一pyridylmethy1)一N—ethylamineand1,1一dichloro一2一nitro—ethylenewereused
asreactnats,and nitenpyram wasprepared by condensation.The totalyield reached 72% (calculated by
2-chloro一5一ehloromethylpyridine).Theproductpuritywas97%.
Keywords:nitenpyram;intermediate;synhtesis
新烟碱类化合物代表了一类新型的、具有独特 安全,可有效防治同翅 目、鞘翅 目、双翅 目和鳞翅
化学及生物特性 的化学杀虫剂 。 自从 1978年 目等害虫,对用传统杀虫剂防治产生抗药性的害虫
Solowav等人报道了具有杀虫活性的硝基亚甲基杂 也有 良好的活性,既可用于茎叶处理,也可用于土
环化合物以来,农药工作者们通过对该类化合物官 壤、种子处理,因此获得了较大的成I力【卜。
能团的变换,于 20世纪 80年代中期由德国拜耳公
1 产品概述
司成功开发出第一个烟碱类杀虫剂——吡虫啉,其
新颖的作用方式、强选择毒性、高效、广谱和对环 烯啶虫胺是 由日本武 田公司 1989年开发的新
境相容性好等特点,立即引起 了人们的注意,国外 烟碱类杀虫剂,与其它的新烟碱类杀虫剂相似 ,主
一 些大的农药公司相继进入了烟碱类似物研究领 要作用于 昆虫神经,对害虫的突触受体具有神经阻
域,参与了此类化合物的合成研究,从而使其成为 断作用,在 自发放电后扩大隔膜位差 ,并最后使突
杀虫剂研究开发的一大热点。烟碱类杀虫剂的作用 触隔膜刺激下降,
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