甜菊醇及其衍生物的研究进展.pdfVIP

l0 ZHEJ1ANG CHEMICALINDUSTRY Vo1 ． 42No．01(2011) 文章编号：1006—4184(2011)O1—0010—05 甜菊醇及其衍生物的研究进展 胡艳秋 石 浩 (浙江工业大学，浙江 杭州 310014) 摘 要：甜菊醇是天然产物甜菊糖苷的水解产物，分子具有对映一贝壳杉烯型骨架结构，具有抗高 血压、降低血糖、抑制癌细胞等生理活性。本文对近年来有关甜菊醇的结构改造及其生物活性的研究进 展作了初步的总结。 关键词：甜菊醇：结构修饰：生物活性 U 刖 昌 Bracht等通过对甜菊中的成分对大鼠肝脏线粒体的 甜叶菊又名甜菊 ，属菊科 、斯台维亚属的多年 影响研究发现，甜菊醇对氧化磷酸化具有一定的抑 生草本植物。原产南美巴拉圭与巴西两国交界的阿 制作用，而其对ATP／ADP转化和氧化磷酸化的抑制 曼拜山脉中，当地土著族很早就将甜菊作为糖料使 作用，可能是通过对磷酸化的解耦联作用及对呼吸 用，比如做甜茶、饮料等。 链酶的抑制作用实现的[41。 甜菊糖苷 (steviolglycosides，SGs)是从甜叶菊 1 甜菊醇的制备 叶片中提取出来的～类天然甜味剂．到 目前为止． 1．1化学合成法 至少已分离出8种不同甜度的糖苷。其中Stevioside 甜菊醇在酸性条件下不稳定．易发生Wagner— 为主要成分，甜度为蔗糖的 143倍 ，而热量仅为蔗 Meerwein重排，从而变成其同分异构体异甜菊醇 ， 糖的 1／300，甜味好 ，特别适合三高人群。通过致突 所以不能通过甜菊苷酸水解的方法制备。1963年 变、致癌、致畸试验及急性毒性和亚急性毒性研究 Mosetting等人[51首次报道确定 了甜菊醇和异甜菊醇 表明，甜菊苷具有安全低毒的特点．已获得了中国 的绝对构型： 卫生部、中国食品添加剂协会、美国食品及药物管 理局(FDA)的认证．在全世界广泛地用作天然甜味 剂或营养食品补充剂。 甜菊醇(Stevio1)为甜菊苷的苷元 ，分子具有对 映一贝壳杉烯型四环二萜骨架结构 ，而对映一贝壳杉 在 20世纪8O年代，Ogawa等I61报道了甜菊醇的 烯型二萜类化合物大多具有广泛的生理活性 ，如清 化学合成方法。甜菊醇可由甜菊苷 (stevioside)经高 热解毒、抗菌消炎、抗肿瘤等作用 【。药理研究显示， 碘酸钠或四醋酸铅氧化，再经碱水解得到： 甜菊醇可降低仓鼠肠道内的ATP含量和吸收面积， 从而抑制葡萄糖的吸收，并可以降低线粒体酶的活 性而不影响Na 、K 、ATP酶 的活性 [31。Kelmer一 收稿 日期：2010—10—26 作者简介：石浩，男，副研究员，硕士生导师，从事有机合成研究。 2011年第42卷第 l期 《浙 江 化 工》 此法需要大量的高碘酸钠将甜菊糖分子中的 KOH—DMSO体系。对甜菊醇的4位羧基进行酯化反 糖苷打成碎片，获得的甜菊醇产率较低 ，且要经过 应。该方法有效地降低了甜菊醇在反应中发生重排 多次的重结晶才能得到较纯的产物。 的可能性。 1．2 蜗牛酶水解法 根据生源学说，赤霉素和甜菊醇均由乙酸板块 降解天然产物及多糖的方法已有很多报道。比 通过甲瓦龙酸，贝壳杉烯酸等中间体次生代谢而来， 如