N-叔丁氧羰基-DL-(#177;)-高酪氨酸的合成.pdfVIP

药学实践杂志2010年9月25日第28卷第5期 of JournalPharmaceutical 25，2010 Practice，V01．28，No．5，September Ⅳ一叔丁氧羰基一DL．(±)．高酪氨酸的合成 刘红明。秦烨，姚建忠，盛春泉，缪震元，张万年(第二军医大学药学院，上海200433) 以 [摘要】 目的制备用于新型多肽类药物全合成研究的非必需氨基酸，v．叔丁氧羰基一DL·(±)一高酪氨酸(1)。方法 氢溴酸脱Ⅳ．甲氧羰基和酚甲醚保护、Ⅳ-叔丁氧羰基保护6步反应合成了目标化合物。结果 以总收率49．7％成功地合成了 目标化合物l，其结构经电喷雾质谱(ESI·MS)、氢谱(‘HNMR)和碳谱(”CNMR)确认。结论该合成路线具有原料价廉易 得、操作简便、总收率高等优点。 [关键词]JIv-叔丁氧羰基·DL·(±)-高酪氨酸；合成；L一天冬氨酸；Friedel．Crafts反应；催化氢化 [中圈分类号】 R914 [文献标志码]A [文章编号】 1006一0111(2010)05—0345—04 of Synthesis LIU of Ye，YAO Wan-nian(SchoolPharmacy，Second Hong—ming，QINJian-zhong，SHENGChun—quan，MIAOZhen·yuan，ZHANG Medical Military University，Shanghai200433，China) To unusualaminoacidand Objective [Abstract] prepareN—tea-butoxycarbonyl-DL一(±)一homo—tyrosine(1)，akey phar- maceuticalintermediateforthetotal ofnovel or chain synthesis peptidesdrugincludingcyclicstraight peptide．MethodsStarting from acid(2)，the 1 was via6 L—aspartie targetcompoundsynthesizedstepsincluding dehy· drationand reactionwith with anhydfidation，Ffiedel-Crafts2-chloroanisole，catalytichydrogenation lationand with48％HBr-HOAcfollowed 1 hadbeensuccessful- demethylation byN·Butoxycarbonylation．ResultsTargetcompound confirmed NMRand”CNMR。 inanoverallof49．7％．Thestructureofthe was ESI—MS．1H lysynthesized yield targetcompound by ConclusionThe hasseveral suchno and deve