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新型双偶氮化合物的合成与表征_刘小红.pdf
科研开发 化工科技 ,2006 ,14 (3) :23～26
SCIEN CE TECHNOL O GY IN CHEM ICAL INDU STR Y
新型双偶氮化合物的合成与表征
刘小红 ,林休休 ,徐冬梅 ,张可达
(江苏省有机合成重点实验室 ,苏州大学 化学化工学院 ,江苏 苏州 2 15 123)
( ) ( )
摘 要 : 以三聚氯氰 CN C 和对羟基偶氮苯 pHAB 为原料 ,通过亲核取代反应合成了一种新型双
偶氮化合物 。考察了反应物投料摩尔比 ,碱的种类和碱的用量 ,溶剂的种类 ,反应时间等条件对 目标产
物收率的影响 。结果表明: n ( pHAB) ∶n ( ) n ( ) n ( ) V
CN C = 2 ∶1 ,碱用 NaOH ,且 NaOH ∶ CN C = 2 ∶1 , 以
( ) ( )
丙酮 ∶ 水 = 1 ∶1 为溶剂 , 先在冰浴 中反应 2 h , 再加热至 30 ℃反应 5 h , 双偶氮化合物收率达
V
94 . 1 % 。通过红外光谱 ,元素分析 ,核磁共振对 目标产物结构进行了表征 。
关键词 :双偶氮化合物 ;对羟基偶氮苯 ;三聚氯氰
( )
中图分类号 : TQ 246 . 5 文献标识码 : A 文章编号 : 100805 11 2006
双偶氮化合物是偶氮化合物中的一个重要分
1 实验部分
支 ,被广泛应用于染料和分析试剂[ 1～4 ] , 它具有
非线性光学性质[5 ] ,具有超高存储密度和非破坏 1. 1 药品与仪器
性信息读出等特性 , 因而被用于激光光盘的存储 w (CN C) ≥99 % :上海亿 日化工科技有限公
材料等高科技领域[6 ,7 ] 。 司 ; p HAB :A R , 中国医药集团上海试剂有限公
目前已出现的双偶氮化合物的分子结构一般 司 ;丙酮 :A R ,天津市巴斯夫化工有限公司 ;无水
乙醇 、1 ,4二氧六环 、二氯甲烷 、四氢呋喃 :A R , 中
都是直线形 ,而关于双偶氮化合物的合成报道 ,出
现得最多的是重氮化和偶合反应[ 8～10 ] , 1997 年 国医药集团化学试剂有限公司 。
Magan550 傅立叶红外光谱仪 :Nicolet 公司 ;
后还报导了一些其它的方法 , 比如用相转移催化
EA 1110 CHN OS 元素分析仪 : CarloErba 公司 ;
剂[ 11 ] 、NB S吡啶氧化体系[ 12 ] 以及 DM FN O3 氧
UN I T Y IN OVA 400 高分辨率核磁共振谱仪 :
化体 系[ 13 ] 来 合 成 新 型 偶 氮 化 合 物 ,
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