Fura—型新荧光试剂的合成和结构与性能关系的研究.pdfVIP

维普资讯 有机化学 YOUJIHUAXUE．1995，15．609～614 研究简报 Fura-型新荧光试剂的合成和结构与性能关系的研究 2 【 杨r● —0—萍— 一 赵菁菁 张小兵 ● ● 6 、 (华东师范大学化学系 上海，200062， 张熊德 朱培 闺 (中国科学院上海生理研究所，上海，200032 摘要：本文报道 了测定细胞 内游离[Ca 】的新荧光试剂Fura-4Fura 的合成方法 研究了不同取代基对缩 合反应的影响及取代基的结构对荧光性能的影响 关键词：翌苎童·~C／a21’缩合反应荧光吸收，取代基影响 兮 ，钧禹 硼f己 钙离子在细胞功能如神经质释放、激素分泌及肌 肉收缩中有重要作用 精确测定细胞 内游离 钙离子浓度 Ⅱca 】i)已成为生物学及医学基础研究的一个重要内容 I1o继紫脲酸铵，偶氦染料及 Quin一2之后，新一代荧光试剂 Fura-2、Indo一1及它们可渗透细胞的AM 酯的出现 已大大促进 了溯定[Ca l技术的发展。 尽管 Fura一2具有荧光量子效率 高、结台[Ca 】，后吸收波长位移因而测定时不受试剂本身浓 度及测定条件变化的影 响等优点。但是，它的最大激发波长为 362nrn，测定必须在特定仪器中 进行．而且试剂价格 昂贵。为满足 日益增多的生物学及医学基础研究的需要，寻求具有 Fura一2 类似结构但吸收峰向长波方向移动．又价廉的新荧光试剂 已十分必要。 本文作 者所在 的课题组先后完成了钙螯台剂 BAPTAMT及钙敏试剂 Fura一2 、Indo— 及 Fluo一2的台成之后，近来又台成了两种 Fura一2类似物—fura一4，Fum 本文将详述其合成 方法、取代基结构与荧光性能的关系及结构对缩台反应条件的影响。 Fura一2及其类似物具有 以下基本结构： —厂『C∞OO。H N 。 ， o CH 由不同的取代基 R所得到 的化合物名称觅表 l。 形成 呋喃环是整个 反应 的关键 。从表 1中可 以看 出，取代基 R 中环上均有-COOEt． — cN．一NO2等强吸电子基 因而 Fura—l、Fura一2、Fura-3．Fura-4和 Fura-5均 已台成成 功，但环上无强吸电子取代基如苄氯及问苯氧基苄氯与 l缩合，只形成相应的苄基醚，未得到预 料的产物。 1994-07—11收稿．】995 5— 修 回 国家 自然科学基金资助项 目 维普资讯 ·6lO · 有 机 化 学 l995年 表 1 Fura一2及其类似物 Tab．1 Fura—2anditsanalogues 取 代 基R 试 荆名 称 备 注 oon Fura-1 丈献 2【] ]l