高中化学《芳香烃》文字素材8 新人教版选修5.docVIP

苯环的成键特点与立体结构 凡是具有一个苯环或多个苯环的化合物都是芳香族化合物。要认识和研究芳香族化合物，就当从认识苯环的成键特点着手，进而了解其立体结构。 一、苯环的成键特点 苯环中C原子的sp2杂化原子基态的价层电子构型为2s22p2，杂化轨道理论认为，成键时原子中的一个2s电子可以被激发到一个空的2p轨道上去，使基态的原子转变为激发态的原子（2s12p同时，原子的2s轨道与各填有一个电子的两个2p轨道发生sp2杂化，形成三个能量等同的sp2杂化轨道： ` 苯环中C原子原子的sp2杂化方式分别与2个C原子形成C—Cσ键、与1个H原子形成C—Hσ键。由于C原子是sp2杂化，所以键角是120°，并且6个C原子和6个H原子都在同一平面内(参见示意图1)。另外，苯环上6个碳原子各有1个未参加杂化的2p轨道，它们垂直于环的平面(参见示意图2)，并从侧面相互重叠而形成一个闭合的π键，并且均匀地对称分布在环平面的上方和下方。通常把苯环的这种键型称为大π键 (参见示意图3)。 二、苯环的立体结构 由于三个sp2杂化轨道都处在同一平面内，所以苯分子中的所有C原子和H原子必然都在同一平面内，每个碳碳键的键长相等，其数值介于C—C单键和C=C双键之间，键长都是0.140nm（C-H键的键长都是0.108nm），不存在单双键之分，六个C原子形成一个正六边形，所有键角均为120o，这些都得到了现代物理方法 三、相关知识运用与拓展训练 [例1]有人提出，苯除了平面正六边形的分子结构外，还可能有两种具有三维空间的立体结构的分子（Ⅰ）和（Ⅱ），如图所示 请你根据现有的实验事实分析这两种结构是否合理? 若在结构（Ⅱ）分子中引入2个-X基团，可形成____种同分异构体。 [答案] 这两种结构不合理。6种 　　 CH2=CH2 和 为平面形分子，H—C≡N为直线形分子， CH4 为正四面体形分子，联想这些已有知识可知，只有 分子中所有的原子不可能处于同一平面。 [答案]（D）。 [例3] 下列有机分子中的所有C原子不可能处于同一平面上的是（ ）　 D）。 [例4]已经知道C-C单键可绕轴旋转。某烃分子结构简式为 （A）7 （B）8 （C）9 （D）10 [解析] 我们已经清楚：苯环是平面结构，其中的6个C原子和6个H原子处于 [答案]（C）。 练习巩固： 1．关于苯分子中C原子的杂化轨道方式，下列叙述正确的是 （ ） 2．甲烷分子中的4个氢原子全部被苯基取代，可得如图所示的分子，对该分子的描述不正确的是 （ ） （A）分子式为C25H20 （ B）所有碳原子都在同一平面上 （C）此分子为非极性分子 （D）此物质属于芳香烃，是苯的同系物 3．能说明苯分子苯环的平面正六边形结构中, 碳碳链不是单双键交替排布的事实是 （ ） （A）苯的一元取代物没有同分异构体 （B）苯的间位二元取代物只有一种 （C）苯的邻位二元取代物只有一种 （D）苯的对位二元取代物只有一种 参考答案：1．B 2．B D 3．C 5 用心 爱心 专心