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香兰素的合成及其应用
维普资讯
2001年第三期(总第64期) 北京 日化
唐 健 (重庆师范学院商品学系,重庆 400047)
摘要 本文概述了香兰素的存在、理化性质和 留香时间长,它还有十分甜的味道。香兰素为美国
香气特征,对合成香兰素的各种工艺路线进行了综 香料提取物制造协会 (FEMANO,3107)认可的安
述,并介绍了它的应用。 全食用香料,是 目前世界上产量最大的合成香料,也
关键词 香兰素 合成 应用 是重要的香料之一。
1 前言 人们最早是从天然植物中提取香兰素,1874
香兰素,商品名为Vanillin,化学名称为4一羟基 年,由哈曼 ·梯曼(}Iaaman Tiemann)用松柏苷首先
3 甲氧基苯甲醛,分子式 q,结构式如下: 人工合成了香兰素。此后,人们由从植物中提取转
Ⅲ 向人工合成,以满足 日益增长的市场需求。经过广
大合成香料工作者的努力,香兰素的合成技术得到
了长足的发展,已研究出各种不同的合成工艺路线,
有关的研究论文和专利报道很多。经过不断的改进
(7rtO
和完善,不少合成方法已用于实际生产,并形成了较
香兰素在常温下是 白色结晶,有针状和四方两 大的生产规模 。国际上著名的生产厂家有:法国罗
种结晶形式。它溶于乙醇、乙醚、丙二醇、三氯 甲烷, 纳 ·普朗克 (Rhone—Poulenc)公司、美 国盂 山都
而在水中仅能溶解 1%。它的熔点为82--83℃,沸 (Mon Stlnto)和 ITT公司、加拿大安大略Ontario
点285℃,闪点 162℃,相对密度 1.056。它具有升华 纸厂、挪威波里加德 (Borregaad)公司等。本文拟在
性、另外,它会因光照而变色,在空气中会缓慢氧化。 此对采用不同原料的合成工艺路线进行综述。 ㈣
人们最早发现香兰素以香兰素葡萄糖苷的形式 2 香兰素的合成
存在于香草豆荚中,后来发现它在 自然界中广泛存 21 以松柏苷为原料的合成路线
在,香荚兰豆、丁香油、爪哇香茅油、天门冬、甜菜根、 它是将存在于松柏植物新生组织汁液中的松柏
秘鲁香脂 、吐鲁香脂、安息香、苏合香膏等均含有香 苷用水进行提取,然后用铬酸氧化,制成葡糖香草醛,
兰素。它具有带奶油香的香荚兰豆香气,香气浓郁, 再加酶或稀硫酸进行水解,得到香兰素。其反应式为:
一 一 一 3 酶
2.2 以木质素为原料的合成路线 适当浓缩,使废液中的木质素含量达到40%左右,
在造纸工业上,亚硫酸盐纸浆废液中含有相当 将它在碱性条件下水解,然后在 140~160~2和06
数量的木质素,以木质磺酸盐的形式存在。该法就 -- 0.9MPa压力下进行氧化,得到香兰素。其主要
是先将亚硫酸纸浆废液进行发酵,提取乙醇后,进行 反应为:
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香兰素的合成及其应用 翻译 :唐 健
HC— c
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