LAS生物降解性与分子结构的定量相关研究(论文资料).pdfVIP

维普资讯 第 33卷第 4期 日用 化 学 工 业 Vo1．33No．4 2003年 8月 ChinaSurfactantDetement Cosmetics Arm．嬲 LAS生物降解性与分子结构的定量相关研究 肖 寒 ，张笑一 ，王正武 ，李干佐 (1．贵州民族学院 化学系，贵州 贵阳 550025；2．贵州师范大学 化学系，贵州 贵阳 550001； 3．山东大学胶体与界面化学教育郝重点实验室，山东 济南 250100) 摘要：用量子化学方法汁算得到了LAS的分子结构参数 ，应用这些分子结构参数对 LAS生物降解的实验结 果进行回归分析，建立_r以分子总电子能 (E)、分子偶极距 ()、前线轨道电子云密度指数 (Fru)为结 构描述符的降解率D％的数学模型。表明：①烷基碳原子数相等而苯环位置离中心碳原子越近，E。值越 负、 越大、偶极矩 越小其生物降解性越低 ；②苯环离末端碳原子位置不变即碳原子数减少的LAs分 子，E值越正、 越大 、偶极矩 越小其生物降解性越低。可见 与Fru在各种结构系列中均适用 ，是 与生物降解活性相关的主要结构描述符。 关键词 ：阴离子表面活性剂 ；直链烷基苯磺酸钠；定量结构与生物降解相关；生物降解 中图分类号：TQ423．11 文献标识码 ：A 文章编号：1001—1803(2003)04—0207—40 作为合成洗涤剂配方中最早使用的一种阴离子表 多研究小组都用量化计算的方法对表面活性剂的构效 面活性剂TPS (支链烷基苯磺酸盐)的替代品，多年 关系进行了研究l4 J，得到了许多有关表面活性剂性 来 LAS(直链烷基苯磺酸盐)以其低廉的价格和均衡 质与结构的结果。用 QSAR／QSPR方法进行定量结构 的性能，一直作为主要洗涤剂活性物广泛用于各类合 一 生物降解相关 QSBR (QuanitativeStructure—Biodegra． 成洗涤剂中…1，被全世界的合成洗涤剂工业界誉为合 dationRelationship)研究 ，能够定量地分析和阐述分 成洗涤剂的主力军。虽然近年来新表面活性剂的冲击 子结构对 LAS生物降解性的影响 ，从而能为新表面 使 LAS的主导地位受到了挑战，但 30多年的使用及 活性剂的合成研究提供一些理论依据与有用的参数。 研究证明LAS易生物降解 ，可广泛用于洗涤用品中， 1 LAS结构模型与数据来源 对环境及人类产生很少的危害。2l世纪，表面活性 LAS的结构见图 1。除两端的甲基外 ，芳环可按 剂的发展方 向是开发原料可再生、具有可降解性 、对 碳原子位置分布在有 l0个 ～l3个碳原子的烷基链 鱼类低毒、对人体温和及又有显著高性能的表面活性 上。共取了4种碳原子数不同的烷基链 ，按芳环在烷 剂。LAS可能还将是洗涤剂工业的主力。因此在分子 基链上的位置总计为 20个结构。生物降解的数据来 结构层次深入研究 LAS的各种性质对表面活性剂的 源于 Wickbold所做的降解实验。他采用 的是 OECD 合成和应用研究是十分重要的基础性工作。 (经济合作与发展组织 )的证实实验方法，对 Marion 在对人工合成 的 LAS生物降解能力 的研究 中， A的20个主要成分进行了生物降解实验-2j，并用亚 大部分集中于测定 LAS在不同环境条件下生物矿化 甲蓝的方法测定了降解后阴离子表面活性剂的含量 ， 为 co2、H’O和硫酸盐时的降解率以及影响降解的因 结果见表 1。 素和条件，对于降解快慢和难易程度则只作了一些定 C