新型缩醛型阴离子表面活性剂的合成.pdf

第33 卷第8 期 日用化学品科学 Vol．33 No．8 2010 年8 月 DETERGENT ＆ COSMETICS Aug. 2010 新型缩醛型阴离子表面活性剂的合成 1 1 2 1 1 翟文杰 ，马 腾 ，李奋强 ，边建红 ，张 昭 （1.山西大学化学化工学院，山西 太原 030006 ；2.太原市城市排水监测站，山西 太原 030004） 摘要：在三氟化硼乙醚溶液的催化下，庚醛与环氧氯丙烷反应生成2- 己基- 4- 氯甲基- 1，3- 二氧杂环戊 烷。中间体再与亚硫酸钠进行磺化反应，合成缩醛型可分解表面活性剂（2- 己基- 1，3- 二氧杂环戊烷- 4） 甲烷- 1- 磺酸钠盐。考察了原料摩尔比、催化剂用量、反应温度和反应时间对合成2- 己基- 4- 氯甲基- 1， 3- 二氧杂环戊烷产率的影响。最佳反应条件为n （环氧氯丙烷）∶n （庚醛）=1.125 ∶1，催化剂用量为0.5 mL， 反应温度为55 ℃，反应时间6 h，产率为44.5% 。所得中间体及目标产物经核磁及红外表征，并测定产物的 - 3 临界胶束浓度cmc 为3.0×10 mol/L。 关键词：表面活性剂；阴离子；缩醛；合成 中图分类号：TQ659 文献标识码：A 文章编号：1006- 7264（2010）08- 0028- 04 [7~8] 缩醛型表面活性剂日益引起各国的注意，已成为 剂发挥作用后出现泡沫和乳化等情况发生 ，且分 [1~3] [4~6] 目前研究的热点 。缩醛型表面活性剂 是一种在 解后的产物具有一些新功能，是开发和性能研究的一 酸性条件下易降解的表面活性剂，分子链中含有的缩 个热点。 醛基团在酸性条件下易迅速水解为醛和原料小分子， 以长链醛为原料，在三氟化硼乙醚溶液的催化 这些小分子没有或只有很低的表面活性和毒性，在水 下，与环氧氯丙烷反应生成2- 己基- 4- 氯甲基- 1， 中或空气中容易氧化和生物降解，当完成使用价值 3- 二氧杂环戊烷；再与亚硫酸钠进行磺化反应，合 后，将介质调至酸性，就可以迅速分解为原反应物， 成缩醛型可分解表面活性剂（2- 己基- 1，3- 二氧杂环 即完成了产品的初步降解，具有很好的环境友好特 戊烷- 4）甲烷- 1- 磺酸钠盐，并对结构进行表征，其 性。同时，分解产物没有表面活性，不会有表面活性 合成路线见图1。 试剂：正庚醛、BF ·Et O、 四氯化碳、无水乙 1 实验部分 3 2 醚、亚硫酸钠、碘化钾和四丁基溴化铵等，均为试剂