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第二课时
[引言]上节课中我们学习了溴乙烷的分子结构和重要性质,知道溴乙烷可看作是乙烷中的一个H原子被Br取代后而生成的化合物。像这种烃分子中的氢原子被卤素原子取代后所生成的化合物,就叫做卤代烃。
[板书]第一节 溴乙烷 卤代烃(二)
二、卤代烃
1.定义:烃分子中的氢原子被卤素原子取代后所生成的化合物。
[过渡]根据卤代烃的定义可知,在卤代烃分子中,卤原子的种类可以不同,烃基可以不同,卤原子的个数也可以不同。那么,这些种类繁多的卤代烃,我们该如何给它归类呢?
[板书]2.分类
[学生讨论后小结并板书]
[过渡]这些种类繁多的卤代烃在性质上有什么差异性和相似性呢?下面我们以一氯代烃为例,首先来看它们的物理性质。
[板书]3.物理性质
[师]请同学们看课本147页表6—1,并结合我们学过的相关知识,分组讨论后回答投影中的问题。
[投影]
1.饱和一卤代烃的通式为 。
2.溶解性:卤代烃难溶于 ,易溶于 。
3.一氯代烷烃随碳原子数的增多,沸点逐渐 ,密度逐渐 。
4.相同碳原子数的一氯代烷烃的同分异构体沸点如何变化?
5.比较含相同碳原子数的烷烃与一氯代烷烃的沸点、密度,说明原因?并指出烷烃与一氯代烷烃随碳原子数增多在沸点、密度上的变化有何异同点?
[学生活动]学生翻阅课本有关章节,分组进行讨论,选代表回答相关问题。
[生]一组 CnH2n+1X(n≥1)
二组 卤代烃均难溶于水,易溶于多数有机溶剂。
三组 一氯代烷烃随碳原子数的增多,沸点逐渐增大,密度逐渐减小。
四组 相同碳原子的一氯代烷烃的同分异构体的沸点变化与烷烃相似,支链(把氯看作支链)越多,沸点越低。
五组 含相同碳原子数的一氯代烷烃均比烷烃的沸点、密度大。因为氯代烃的极性增加,相对分子质量增大,所以沸点、密度均增大。
烷烃和一氯代烷烃的沸点和密度变化的相同点:随C原子数的增多,沸点均增大。不同点:随C原子数的增多,一氯代烷烃的密度逐渐减小,而烷烃的密度逐渐增大。
[师]评价总结并说明:对于CnH2n+1Cl来说,随n的增大,密度下降,是由于密度主要取决于各原子的质量半径比,其值越大密度越大。以碳氢化合物为基础,N、O、F、Cl、Br、I均是重原子,含这些原子越多,密度越大,所以氯乙烷密度大于乙烷,但随碳原子的增加,重原子所占百分比下降,所起作用减弱,故密度有所下降。
[师]官能团决定化合物的化学特性,卤代烃的官能团是卤原子,那么卤代烃的化学性质是否与溴乙烷的相似呢?
[生]是。
[师]卤代烃有哪些重要的化学性质?
[生]能发生水解反应和消去反应。
[板书]4.化学性质
(1)水解反应
[师]写出卤代烃R—CH2-CH2X发生水解反应的方程式。
[学生板演]
RCH2CH2X+H2ORCH2CH2OH+HX
或RCH2CH2X+NaOHRCH2CH2OH+NaX
[教师总结并板书]卤代烃水解的反应可用以下通式表示:
R—X+H2OR—OH+HX
[过渡]卤代烃能发生水解反应,是不是一定能发生消去反应?
[生]不是。
[师]请大家判断以下几种卤代烃能否发生消去反应,能反应的写出消去反应的方程式:
[讨论]根据前面所学烃的知识,我们可以采取哪些方法制备卤代烃?
[生甲]烷烃和卤素单质取代。
[生乙]芳香烃和卤素单质取代。
[生丙]烯烃、炔烃等不饱和烃和HX、X2加成。
[板书总结]5.卤代烃的制备
(1)烷烃和卤素单质取代
(2)芳香烃和卤素单质取代
(3)烯烃、炔烃等不饱和烃和HX、X2加成
[师]如何制备纯净的溴乙烷?写出方程式。
[学生活动,教师巡视]
[生甲]CH3CH3+Br2CH3CH2Br+HBr
[生乙]CH2CH2+HBrCH3CH2Br
[师]评价:甲生方案中产物为CH3CH3的多种溴代产物的混合物,不是纯净的溴乙烷;而乙生方案中无其他副产物,因此乙生方案合理。
[过渡]如今,人们都使用无氟冰箱,标志着人们的环保意识增强。其中的“无氟”是指什么意思?
[生]制冷剂不是氟氯烃。
[追问]为什么不用氟氯烃作制冷剂?
[生]破坏臭氧层。
[师]氟氯烃是卤代烃,那么卤代烃有哪些重要的用途?氟氯烃是通过什么方式来破坏臭氧层的?请同学们阅读课本148页的相关内容。
[学生活动,教师板书]6.卤代烃的用途及对环境的影响
[生]卤代烃在有机合成中起着重要的桥梁作用。有些卤代烃可直接用作溶剂、农药、制冷剂、灭火剂、麻醉剂和防腐剂等。
氟氯烃在平流层中受紫外线照射,发生分解,产生氯原子,氯原子在臭氧分解中起了催化剂的作用。
[小结]由于卤代烃的官能团都是—X,因此它们具有相似的化学性质,一般都可以发
生水解反应和消去反应。但 一般条件下不易水解,所以可用NaOH溶液洗涤
中溶有的溴。
[作业]P149
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