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2011高考化学二轮复习 第8专题有机推断有机题型应对策略(二)
香草兰香的主要成分是香兰素(Ⅰ),用香兰素为原料合成“抗癫痫灵”的路线如下: (1)化合物Ⅶ(抗癫痫灵)的结构简式为 ????;化合物Ⅱ中含氧官能团的名称为 ????。 (2)化合物Ⅰ~Ⅶ的分子中,含有手性碳原子的是 ????(填序号);化合物Ⅲ生成化合物Ⅳ是原子利用率100%的反应(反应物的原子全部转移到目标产物的分子中),则所需另一种反应物的结构简式为 ???? ????。 (3)下列关于化合物Ⅰ(香兰素)和化合物Ⅱ的化学性质比较中,不正 确的是 ????(填字母)。 A.都能与FeCl3溶液发生显色反应 B.都能与金属钠反应生成氢气 C.都能发生银镜反应 D.与浓溴水混合都只能发生取代反应 (4)写出反应Ⅳ?Ⅴ的化学方程式: ???? ????。 (5)化合物Ⅵ与另一试剂发生取代反应便可得到化合物Ⅶ和HCl,写出该试剂的结构简式: ????。 [答案](1)?;羟基和醛基 (2)Ⅳ;CH3COOH (3)D (4)? ? ????(5)?(或?)?8.信息Ⅰ:CH3CHO+CH3CHO??? (4)? ? ????(5)?(或?)?8.信息Ⅰ:CH3CHO+CH3CHO ??? (4)? ? ????(5)?(或?)?8.信息Ⅰ:CH3CHO+CH3CHO ???? 信息Ⅱ:?+CO?? 已知下列有机化合物A~J有如下转化关系: 化合物D的分子式为C10H10O,其苯环上的一氯代物只有两种;J的分子式为C10H9O2Br。请回答下列问题: (1)反应③的反应类型为 ????,反应②的条件为 ???? ????。 (2)写出反应H?G的化学方程式: ???? ????。 (3)化合物D有多种同分异构体,其中属于酚类、结构中除苯环外无 其他环且苯环上只有两种互为对位的取代基的同分异构体有 ???? ????种(不考虑两双键直接相连)。 (4)以苯、丙醛为原料,其他无机试剂任选,写出制备化合物?的合理流程图,并注明试剂和条件。 要求:合成反应流程图表示方法示例为A?B?C ……?D [答案](1)氧化反应;强碱的醇溶液、加热 (2)? ?? (3)6 (4)CH3CH2CHO?CH3CH2CH2OH? ?????, ???? ??? ??? * 新课标资源网 老师都说好! * 品质来自专业 信赖源于诚信 金太阳新课标资源网 1.有机合成中官能团的隐蔽、保护及定位合成,在有机合成题,尤其是含有多个官能团的有机合成题中属于难点。多种官能团之间会相互影响和相互制约,即当制备某一官能团或拼接碳链时,分子中已有的官能团或者被破坏,或者首先发生反应,因而需要在制备的过程中把分子中已存在的某种官能团先用恰当的方法掩蔽而保护起来,在适当的时候再把它转变过来,从而达到合成的目的。常见需保护的情况,如“氧化时先保护?”,“对?加成时先保护 —CHO”,“对苯环邻位(或对位)取代时先保护对位(或邻位)”,“氧化其他基团时先保护醛基”等等。 ?探究点三:有机合成 2.信息类有机合成题仍需围绕“如何运用信息”这点来寻求突破口。 ●典例3????(2010年江苏,19)阿立哌唑(A)是一种新的抗精神分裂症药物,可由化合物B、C、D在有机溶剂中通过以下两条路线合成得到。 A:? B:? C:? D:? 路线一:B?E?A 路线二:C?F?A (1)E的结构简式为 ????。 (2)由C、D生成化合物F的反应类型是 ????。 (3)合成F时还可能生成一种相对分子质量为285的副产物G,G的结构简式为 ????。 (4)H属于α-氨基酸,与B的水解产物互为同分异构体。H能与FeCl3溶液发生显色反应,且苯环上的一氯代物只有2种。写出两种满足上述条件的H的结构简式: ????。 (5)已知:R—CHO??,写出由C制备化合物 ?的合成路线流程图(无机试剂任选)。合成路线流程图示例如下: CH3CH2OH???? [答案](1)? (2)取代反应 (3)? (4)?、? (5)??? ??? ?? ? (凡合理答案均可) 1.已知:Ⅰ.A是在1825年由英国科学家法拉第首先发现的,后由德国化学家凯库勒初步确定了其结构,其相对分子质量为78。 Ⅱ.K不溶于水,其分子式为C12H20O4,能在酸性条件下发生水解反应生成H、J。 Ⅲ.???+? 有关物质的转化关系如下: 据此回答下列问题: (1)反应①所需另一无机反应物是 ????
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