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- 2015-09-24 发布于浙江
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课题 有机物的相互转化
主备:殷亮 第 1-2 课时 总第 16 课时
【教学目标】
1 .掌握常见官能团的引入、消除和衍变及碳骨架增减的方法。
2.掌握有机合成路线的选择和有机合成的常规方法。
3.能根据有机物的化学反应及衍变关系合成指定结构的产物。
【教学重点】
在掌握各类有机物的性质、反应类型、相互转化的基础上,初步学习设计合理的有机合成路线。
【教学难点】
逆向合成法的思维方法
【教 具】
一、自主学习
有机合成的关键是碳骨架的构建和官能团的引入,你能利用所学的有机反应,列出下列官能团的引入方法吗?可与同学交流,共同完成学习任务。
1、在碳链上引入C=C的三种方法:
(1)
(2)
(3) 。
2、在碳链上引入卤素原子(-X)的三种方法:
(1)
(2)
(3) 。
3、在碳链上引入羟基(-OH)的四种方法:
(1) (2) [来源:gkstk.Com]
5、在碳链上引入羧基(-COOH)的方法
(1) (2)
(3) (4) 。
6、在碳链上引入酯基(-COO-)的方法
二合作探究
探究1:官能团的消除官能团的消除①通过消除不饱和键②通过_________反应或_________反应消除卤原子
③通过________反应、_______反应或_____反应消除羟基
④通过_________反应或_________反应消除醛基(—CHO)。消去(H2O)、加X2)、水解,将一元醇(ROH)
②通过消(HX) CH3CH=CH2 CH3-CH3
探究2:有机合成题解题思路:[来源:学优高考网][来源:学优高考网][来源:gkstk.Com]
[例析]以合成(草酸二乙酯)为例,说明逆推法在有机合成中的应用。
(1)分析草酸二乙酯,官能团有
(2)反推,酯是由酸和醇合成的,则反应物为
和
(3)反推,酸是由醇氧化成醛再氧化酸来的,则可推出醇为
(4)反推,此醇A与乙醇的不同之处在于 。此醇羟基的引入可用B
(5)反推,乙醇的引入可用 ,或
(6)由乙烯可用 制得B。
探究4:用绿色化学的角度出发,有机合成的设计有哪些注意事项?
原理正确、原料廉价、线路简捷、便于操作。
不使用有毒原料;不产生有毒副产物;产率尽可能高等。
三、课堂练习
1.由乙烯和其它无机原料合成环状酯E和高分子化合物H的示意图如下:
[来源:学优高考网]
请回答下列问题:
(1)写出结构简式:A ,F ,C 。
(2)反应类型:X 、Y 。
(3)写出化学反应方程式: B→C 。
G→H 。
(4)若环状酯E在NaOH溶液中共热,则发生反应的化学方程式为:
。
2、乙酸苯甲酯可用作茉莉、白兰、月下香等香精的调合香料它可以用甲苯和乙醇为原料进行人工合成合成路线如下:[来源:学优高考网](1)C的结构简式为__________________________。
(2)反应②、③的反应类型为___________,_______。
(3)甲苯的一氯代物有 种。
(4)写出反应①的化学方程式____________________。
(5)为了提高乙酸苯甲酯的产率应采取的措施是(写一项) 。[来源:学优高考网][来源:gkstk.Com]下图中X是一种具有水果香味的合成香料,A是有直链有机物,E与FeCl3溶液作用显紫色。
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