2-甲基-8-羟基喹啉-5-甲醛的制备工艺.pdf

精细石油化工 第31卷第3期 38 SPECIALITYPETROCHEMICALS 2014年5月 甲醛的制备工艺 2-甲基一8一羟基喹啉一5- 树安弘，张珍明1’2，赵红博1’2 齐家娟1’2，王婷1’2，王璇1’2，王润南2，李 (1．中国矿业大学化工学院，江苏徐州221116；2．江苏省海洋资源开发研究院，江苏连云港222005) 摘要：以2一甲基一8一羟基喹啉为原料，在酸性条件下与水合氯醛发生缩合反应生成2一甲基一5一(r羟基一p三氯)一8一 羟基喹啉(I)和2一甲基一8一羟基喹啉一5一磺酸(Ⅱ)，I在碱性条件下水解生成2·甲基一8一羟基喹啉一5一甲醛(Ⅲ)。 合成I的最佳反应条件为：n(2一甲基一8一羟基喹啉)：竹(水合氯醛)：”(硫酸)一1：1．2：4．6，反应温度为80 ℃，反应时间为10h，产物收率为54．8％；合成Ⅲ的最佳反应条件为：以(I)：，l(KOH)一1：5．1，回流反应7 h，收率为26．9％。产物经熔点仪、元素分析仪、液一质联用仪、红外光谱仪及核磁共振氢谱等进行表征。 关键词：2-甲基-8-羟基喹啉水合氯醛2一甲基一8一羟基喹啉-5-甲醛缩合反应 中图分类号：TQ253．23文献标识码：A 喹啉醛化合物是氮杂环中非常重要的一类化 H2S04．70℃ ··-———·———·-·--● CCIsCH(OH)2 合物，具有抗菌、杀菌、抗病毒等生物活性。2一甲 基一8一羟基喹啉一5一甲醛和2一甲基一8一羟基喹啉一5一磺 OH 酸均为重要的有机合成中间体[1]，8一羟基喹啉衍 C13C0H CH0 生物中含有活泼的羟基，可以与多种金属离子进 KON 行配位制备有机电致发光器件和设计pH荧光探 —‘，．—．．．．．——．．．÷ CHsOH 针[2≈]。传统制备2一甲基一8一羟基喹啉一5一甲醛主要 ∞ 0H 是通过Reimer-Tiemann反应、氯甲基化或氧化 (Ⅲ) 反应的方法得到[443，但反应生成5位和7位两种 异构体，每个异构体的收率低且难分离[8]。 笔者研究了2一甲基一8一羟基喹啉、水合氯醛和 浓硫酸发生缩合反应得到2一甲基-5一(a一羟基一_13一三 ∞≯哈 i}协 氯)一8一羟基喹啉(I)和2一甲基一8一羟基喹啉一5一磺酸 OH OH (Ⅱ) (II)；I在碱性条件下水解得到2一甲基一8一羟基喹 啉-5-甲醛(m)的新方法。该合成方法操作简单， 收稿日期：2013—09—12；修改稿收到日期：2014—04—16。 采用性质稳定、低毒的水合氯醛代替氯仿，避免了