Mitsunobu 反应研究进展Recent Progress of Mitsunobu Reaction.pdfVIP

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2015-09-30 发布于重庆
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Mitsunobu 反应研究进展Recent Progress of Mitsunobu Reaction

2006 年第 26 卷有机化学 Vol. 26, 2006 第 4 期, 454～461 Chinese Journal of Organic Chemistry No. 4, 454～461 ·综述与进展· Mitsunobu 反应研究进展任新锋* 徐菁利陈思浩 (上海工程技术大学化学化工学院上海 201620) 摘要 Mitsunobu 反应可以在温和的中性条件下形成 C—O, C—N, C—S, C—C 等键, 因此被广泛地应用于各类天然产物的全合成或化合物的官能团转化, 是一个比较重要的反应. 简要介绍了近年来 Mitsunobu 反应的研究进展. 关键词 Mitsunobu 反应; 研究; 进展 Recent Progress of Mitsunobu Reaction REN, Xin-Feng* XU, Jing-Li CHEN, Si-Hao (College of Chemistry and Chemical Engineering, Shanghai University of Engineering Science, Shanghai 201620) Abstract Mitsunobu reaction is one of the most efficient methods for the construction of the C—O, C—N, C—S and C—C bonds under mild and neutral conditions which is widely used in the total synthesis of vari- ous natural products and the transformation of functional group, and this paper reviews the recent progress of such reaction. Keywords Mitsunobu reaction; research; progress 官能团的转化在有机合成化学中占了极其重要的 1 Mitsunobu 反应的机理研究地位, 我们在合成中经常需要进行官能团转化, 构建新的化学 , 如 C—O, C—N, C—S, C—C 等化学 . 而 Mitsunobu[1]认为, 该反应经过如 Scheme 1 所示四 Mitsunobu 反应[1](Eq. 1)是在偶氮二碳酸二乙酯(DEAD) 个过程. (a) DEAD (1)和三苯基膦(2)进行加成, 形成季或者偶氮二碳酸二异丙酯(DIAD)和三苯基膦作用下 , 鏻盐 3, (b)对季鏻盐 3 进行质子化, (c)形成烷氧鏻盐 4, 2 醇类化合物和酸性化合物发生分子内或分子间脱水反 (d)发生 SN2 型取代反应, 构型发生翻转, 生成产物 R X. 应, 形成 C—O, C—N, C—S, C—C 等键的反应. 它最早这是一个氧化还原反应,