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化学 苯酚 教材内容透析 【学习目标要求】 1．掌握苯酚的分子结构和化学性质。 2．了解苯酚的用途，把握酚羟基与醇羟基的区别。 【教材内容透析】 一、酚的分子结构 羟基与芳香烃侧链上的碳原子相连，其化合物是醇，羟基与苯环上的碳原子直接相连，其化合物则是酚。 注意 判别含羟基的物质是否属于酚类时，关键要看羟基是否与苯环直接相连，如下列物质由于羟基直接与苯环相连，均属酚类： 又如下列物质由于羟基没有直接与苯环相连，则均不属于酚类： 二、苯酚的分子结构 苯分子里只有一个氢原子被羟基取代的生成物是最简单的酚——苯酚。苯酚的分子式是结构式为，简写为：或。 注意 苯酚分子里至少有12个原子位于同一平面内。 三、苯酚的物理性质 纯净的苯酚是无色晶体，露置在空气里会因小部分发生氧化而呈粉红色，苯酚具有特殊的气味，熔点为，在水中的溶解度不大，当温度高于时，则能与水以任意比互溶，苯酚易溶于乙醇等有机溶剂。 注意 1．苯酚易被空气氧化，故苯酚应严格密封保存。 2．苯酚在水中微溶，易溶于乙醇，洗去人皮肤上的苯酚要用酒精，而不是用水。 四、苯酚的化学性质 由于苯酚分子里羟基与苯环直接相连，二者彼此相互影响，使其具有一些特殊的化学性质。 1．苯酚的酸性 实验6—3 向一个盛有少量苯酚晶体的试管中加入2mL蒸馏水，振荡试管，有什么现象发生?再逐滴滴入5％的NaOH溶液并振荡试管，观察试管中溶液的变化。 实验现象 苯酚晶体在蒸馏水中形成了浑浊的液体；滴入5％的NaOH溶液 后，浑浊的液体变为澄清透明的液体。 实验结论 在水溶液中，苯酚易与氢氧化钠反应，苯酚具有酸性。 说明 ①由于苯环对羟基产生了影响，使羟基的活性增强，在水溶液中能电离出 可见苯酚具有酸性，所以苯酚又名石炭酸，但酸性极弱，不能使石蕊试液变红，其电离程度为： ②苯酚与NaOH反应生成苯酚钠和水，化学反应方程式如下： 反应的实质是酚羟基的氢与氢氧化钠的氢氧根结合成了水。 ③苯酚钠是一种盐，易溶于水，易电离，是强电解质，苯酚钠在水溶液中的电离方程式如下： ④乙醇能与Na反应放出，说明乙醇中的羟基也具有一定的活性；但乙醇在水溶液中很难电离出氢离子，也不能与碱反应生成盐，由此可知，酚羟基上的H比醇羟基上的H活泼。 实验6—4 向上述实验所得澄清溶液中通入二氧化碳气体，观察溶液的变化。 实验现象 通入二氧化碳气体后，澄清的溶液变浑浊，静置后液体分为两层，上层水状，下层无色、油状。 实验结论 在溶液中，苯酚钠与二氧化碳反应生成苯酚。苯酚的酸性比碳酸的酸性还弱。 说明 ①的酸性比的酸性弱，但比的酸性强。故生成物除外还有，而不是。如： ②苯酚钠在水溶液中水解，而使溶液显碱性，在一定条件下水解达到化学平衡。 ③酸性比强的酸，均可与苯酚钠在溶液中反应，如： ④苯酚水溶液不能使石蕊、甲基橙等酸碱指示剂变色。 2．苯酚的取代反应 由于羟基对苯环的影响，使苯环上与羟基处在邻位和对位上的氢原子活性增强，容易被取代。 实验6—5 向盛有少量苯酚稀溶液的试管里滴入过量浓溴水。 实验现象 向苯酚溶液里加溴水，立即有白色沉淀产生。 实验结论 在溶液里，苯酚易跟溴发生化学反应。 说明 ①苯酚与溴反应生成的是三溴苯酚白色沉淀： ②与的反应灵敏，常用于苯酚的定性检验和定量测定。 ③苯酚与溴在溶液里的反应是取代反应，由此可说明苯酚能在苯环上发生取代反应，且是苯环上羟基的邻、对位氢原子被取代。 3．苯酚的显色反应 实验6—6 向盛有苯酚溶液的试管中滴入几滴三氯化铁溶液。 实验现象 苯酚溶液中滴入三氯化铁溶液后，使溶液呈紫色。 实验结论 在溶液中，苯酚与三氯化铁反应，生成紫色易溶于水的物质。 说明 ①苯酚能跟反应，使溶液呈紫色，这一反应可用来检验苯酚的存在。 ②苯酚跟在水溶液里起反应，生成络离子而呈紫色。 ③通常检验苯酚的存在，理想的化学试剂是溴水(浓且过量)或溶液，而不是酸碱指示剂。 注意 ①苯酚与乙醇具有一些相似的性质，这是由于均含有-OH的原因；苯酚与乙醇在性质上存在很大差异，说明跟羟基相连的烃基种类不同，烃基对烃的衍生物的性质也有重要影响。 ②苯分子里引入羟基后，苯环被“激活”了，表明羟基使苯环的性质发生了很大的变化。变化的主要表现是苯环上羟基的邻、对位上的C—H键活泼了。 五、酚类 1．结构特点 羟基与苯环上的碳原子直接相连。 2．通式 的同系物的通式为(n≥7，整数) 3．同分异构的现象 酚的同分异构现象较为广泛，如：的同分异构体有： 等等 4．化学性质 酚类的化学性质与苯酚的化学性质相似：酸性反应、取代反应、显色反应等。 5.物理性质 多数酚在室温下是固体，有些是液体，大多数酚有难闻的气味，但有些有香味。酚类化合物都有杀菌作用，杀菌能力随着羟基数目的增加而增大。 6.酚的用途 酚是一种重要的化工