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可回收高聚物负载手性配体催化性能研究
第 19 卷 第3 期 分 子 催 化 . 19, . 3
V o l N o
2005 年6 月 ( ) . 2005
JOU RN AL O F M OL ECU LA R CA TAL Y S IS CH IN A J un
文章编号: 100 13555 (2005)
新型可回收高聚物负载手性配体在苯乙烯类化合物
均相不对称双羟化反应中的催化性能研究
程司 , 柳文敏, 路丽华, 孙晓莉, 张生勇1)
(第四军医大学 药学系化学教研室, 陕西 西安 7 10032)
摘 要: 在多聚磷酸和 存在下, 邻苯二甲酸酐与对二氟苯中通过 反应环化, 以60% 的产率生
A lC l3 F r iede l C raft s
成 1, 4二氟蒽醌. 在碱性条件下, 聚乙二醇单甲醚( ) 与 1, 4二氟蒽醌进行亲核单取代反应生成
HO O PE G OM e
中间体 , 产率 88%. 然后 与奎尼丁的锂盐再进行亲核取代反应, 以9 1.
F A QN O PE G OM e F A QN O PE G OM e
7% 的产率得到新型手性配体 . 与 原位配位生成的均相催化剂
QD A QN O PE G OM e QD A QN O PE G OM e O sO 4
( ) (
在 4 种苯乙烯类化合物的不对称双羟化反应中表现出高的立体选择性 80%~ 94% ee 和催化活性 产率 88%~
96% ). 催化活性和立体选择性与Sh arp le ss 手性配体(DHQD ) 2A QN 相当. 反应结束后, 加入乙醚可使配体沉淀和
回收, 配体的回收率均在95%~ 97% 之间. 循环使用5 次, 催化剂的催化活性和立体选择性无明显改变.
关 键 词: 均相催化; 高聚物负载手性配体; 不对称二羟化; 奎尼丁
中图分类号: O 643. 32 文献标识码: A
手性邻二醇是许多有重要功能的有机化合物 84% .
ee
( ) 不 我们设计和合成了一种新型可回收高聚物负载
药物、液晶材料和农药等 的中间体.
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