噻吩在有机合成中的应用.pdfVIP

维普资讯 第 3I卷 1995年第 1期 西 北 师 范 大 学 学 报 (自然科学版) Vo[31 I995 N0 l Jo~nmlofNorthwestNormalUniversJty(Natu,talScience) 09 · 科研综述 · 噻吩在有机合成中的应用 0 魏 太保 (化学系) 第一作者简升 魏太保 ，男．29岁．】988年毕业于西北师范大学化学系 ．1991年获中国科学院兰州 七『学 物理研究所理学硕士学位，现为西北师范大学化学系讲师．主要从事有机化学教学、科研工作，发表有关 论文 2O余篇 。 中固分娄号 0626．12 摘 要 唾崎及其奸生枷是重妥的有机台成中问体，通过还原脱硫丘应．可将其转变成开链化台物 表文 综述其在台成烃、芳烃、嗣、醇、菝畦 蕊氯基畦等方面的应用 关键噻词吩是焦化的甩副，有产鼯f【生 孟 ，我国瑰来能很好的进行其提取，精制以及深加工，致使原料严重浪 费，且对环境造成污染．为了充分利用噻吩资源 ，并将其转变为具有实用价值的精细化工产品． 了解噻吩在有机合成中的应用是很有必要的． 噻吩具有 良好的反应活性 ，可 进行硝化、磺化、烷基化、酰化及 卤代等反应 ，从而转变成 噻吩系列杂环化合物 然而将噻吩衍生物通过还原脱硫开环转变成非杂环他合物 ，迄今为止讨 论很少．本文综述噻吩衍生物通过还原脱硫开环反应，转变成相应的烃、芳烃、酮、醇、羧酸及氨 基酸等化合物 ，以使人们了解噻吩的独特性质和在有机合成中的重要应用 ，为开发噻嗡资源提 供参考． 1 用噻吩合成烷烃和环烷烃 饱和脂肪烃是最基本的有机化台物之一 ，噻吩为饱和烃的合成提供了一个非常有用的原 料．经还原脱硫，从噻盼得到一个四碳的单元，例如 (1)和 (2) 鲤囊 R R !!j西 4二“商眩一R 带有适当取代基的噻吩，可用作 “跳板”，制取多种结扮不同的烃类．二 甲基苯 甲醇和噻盼 在 70 硫酸作用下缩合，得到二烃基噻吩 (3)，经RaneyNi脱硫，即可制得两端对称取代的辛 烷 (d) ． 收稿 目期 ：I994—03--22 维普资讯 西 北 师 范 夹 学 学 报 (自然科学版) 第 3l卷 $oumalofN。f廿1we Nc~malUrdvemiW (NautralScience) V ．3l 长链的烃类也可用若干个噻吩分子缩合起来制备，例如丙酮 (2mo1)和噻吩 (3mo1)在硫酸 存在下，获得二(噻吩异丙基)噻吩(5)，它是制取带有很多支链烃类(6) 的极好原料． M e M e s +z 一 。 (5) Me酰 一 Me M e M e (6) 在合成一种作为巴拿马蚁 (Panamanianant，Attaco1umbjco)重要组分的3，7，11一三 甲基三 十一烷 (7)时，可用噻吩核参与制备c。