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有机合成中的羧基保护综述
3 2 () Vol.3 No.2
1999 6 Journal of Shihezi University(Natural Science) Jun.1999
有机合成中的羧基保护(综述)
(, 832003)
, ,
。
O612.3
, 、、
。, 、,
, 。,
, 。
。。
1
,
。。
1.1
1.1.1 由酸和醇直接制备 、、、、、、4-
、β,β,β-、β-、β-β-
, ,
。, 、、
。, ,
, 。、
, ,
。, 、、、、/、/
, 。
1.1.2 由酰卤与醇作用制备 , (、
), 。
1.1.3 由酸酐与醇作用制备 ,
:1999-01-06
() 3
162
。, :1.1.1
, 。
, , 。α-
。:
O
CH3 COO- CH3 C O CH3 CO CH Ph
2 2
C C C
+ C
H NH3 H N H NH2
H O
1.1.4 由卤代物与羧酸盐作用制备 、
, ,
, 。
1.1.5 由酯交换法制备 ,
、。
1.1.6 由羧酸与烯作用制备 , ,
()()。,
。
1.1.7 由重氮烷类与羧酸作用制备
100%。、、, ,
。
1.1.8 其他方法 、 ,
、、。60 ~ 80 ℃1~8 h,
。
1.2
DBu, C H
1 6 6 1 [1]
(1)RCOOH+R X RCOOR
25 ~ 80 ℃, 10h
(70%~95%)
1
RCOOH=, , ;R =Et, n-S-Bu, CH SCH ;X=
3 2
Cl, Br, I。
[2]
, 25 ℃, 。
DCC/DMAP, Et O
1 2 1
(2)RCOOH+R OH RCOOR
25 ℃, 1~24h
(70%~95%)
1
DMAP=4-;RCOOH=, , α-, ;R =Et, t-
Bu, Ph, PhCH , 。
2
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