水杨酸分子结构的初探.docVIP

《水杨酸分子结构的初探》 江苏省苏州中学 李雷蕾 [问题讨论]垂柳中这种可以解热镇痛的成份是什么？ 提问：实验盘中有一个特殊的试剂瓶，它的标签上没有任何字迹，这就是柳树中能够解热镇痛的有效成分经过提纯而成。经过测定，这种有效成分的分子式为C7H6O3，如何推断它可能具有的烃基和官能团有哪些呢？ 学生分组讨论：如何根据分子式推导分子中可能具有的烃基和官能团。 小结：根据分子式推导分子中可能具有的烃基和官能团的一般方法是： ①先应该计算缺氢指数，也就是俗称的不饱和度。 ②再根据计算结果和氧原子的个数来推测其可能具有的烃基和官能团。 学生分组讨论：C7H6O3可能具有的烃基和官能团。 小组讨论汇报： ①可能含有一个苯环、一个－COOH、一个－OH ③可能含有—OOCH、一个－OH 3 在试管A中滴加2－3滴FeCl3溶液 溶液显紫色 分子中 有酚羟基 4 在试管B中加入一药匙碳酸氢钠粉末 溶液中 产生气泡 分子中 有羧基 结论：该抗感冒药含有两种官能团：酚羟基和羧基，应该是上述推测中的结构①。这样，我们可以暂不考虑不含苯环的情况了。 提问：该分子的结构简式又是怎样，它有无同分异构体呢？ 学生板书：可能有的结构简式是： 提问：可以通过怎样的方法来确定该分子到底是上述哪种结构呢？ 学生讨论并回答：可以通过核磁共振氢谱来确定官能团的相对位置。 提问：上述三种结构的核磁共振氢谱分别有几个峰，它们的强度之比为多少？ 学生讨论并回答： 有6个峰，其强度之比为1︰1︰1︰1︰1︰16个峰，其强度之比为1︰1︰1︰1︰1︰1个峰，其强度之比为1︰1︰︰[简介]这种感冒药虽然具有解热镇痛的作用，但是，该药品及其盐类对胃的刺激性大，而且味道令人生厌。于是，在1897年，德国化学家霍夫曼对其做出改进，利用该样品作为一种原料合成了阿司匹林，它的副作用小，镇痛效果更好，现在已成为退热的标准药物。那么，阿司匹林的结构和性质又是怎样呢？ 信息提示：经过测定阿司匹林的分子式为C9H8O4；结构简式是 。 实际上，在生产阿司匹林的过程中，是用乙酸酐代替乙酸的。 （CH3CO）2O ＋ ＋ CH3COOH 近年来的临床应用及研究又发现，阿司匹林还有很多其它功效，比如说定期服用有助于预防心脏病和中风。 [总结]今天我们运用自己的智慧、自己的双手、小组的合作，完成了对水杨酸这种抗感冒药的研究，也发现了柳树能治病的主要成份真是水杨酸。前人正是经过无数的探索才发明创造出了阿司匹林，从而广泛用于人类的健康。通过今天的讨论和探索，我们认识到：科学探究必须建立在无数次的实验基础上；科学研究必须要敢于探索，勇于创新；科学创造必须服务于社会，造福于人类。 让我们用掌声祝贺我们的探索成功。 [课后练习]请思考要完成以下三种物质之间的相互转化需要什么物质？ 填空： ① ② ③ ④ ⑤ ⑥ 【板书】 水杨酸分子结构的初探 1．分子式：C7H6O3（不饱和度为5） 2．可能存在的烃基和官能团： ①可能含有一个苯环、一个－COOH、一个－OH —OOCH、一个－OH④可能是 3．实验方案： 产生气泡的是① 可能结构① 溶液变成紫色的有①③ 可能结构② 不产生气泡的是③ 可能结构③ 溶液变成绿色的有② 可以用新制氢氧化铜来验证醛基 可能结构④ 溶液没有变化的是④ 4．可能有的结构简式： 水杨酸 【教学设计】 1．本课所选内容与生活贴近，让学生深切感到学有所用。 ⑴从古代医药史引入古人使用柳树来解热镇痛，引发学生的探兴趣。 ⑵由水杨酸引入阿司匹林，从而鼓励学生勇于探究，敢于创新，造福人类。 2．本课以两条主线分别展开，引导学生层层深入，完成探。 其一，以人类发现水杨酸、水杨酸、改