脂肪醇的味阈值与分子结构之间的定量关系.pdfVIP

维普资讯 年第 20卷 有 机 化 学 V 20．200O 第 3期，382—387 ChineseJournalof cChe肌日町 No．3．382—387 · 研究简报 脂肪醇的昧阈值与分子结构之间的定量关系 j 堡 06 ／2-- 洛阳师范高等专科学校化学系 洛阳471~ 李 勤 河南省医牙孚 —_弄 475,0011 摘要 通过拓扑方法探讨了脂肪醇的味阈值与分子结构之间的关系，发现脂肪醇的味阈值主要取决于分子的大小和羟 基在分子中的位置 且羟基的位置对味阈值的影响十分显著 ，提出一个既能表征脂肪醇结构与味阈值之间关系、叉能预测味 阈值的定量关系式，发展了一种设计具有特定味阈值的脂肪醇分子结构的方法。对99种脂肪醇的计算结果表明，味阈值预测 值与计算值与实验值的一致性令人满意。 翔词 ’ 系 乏 off-磺 备 StudiesontheQuantitativeRelationBetweentheOlfactoryThresholdsof AliphaticAlcoholsandTheirMolecularStructure WANGKe—Q 口 ofChemistry，厶 皿 NormalCollege，471022厶 U Qm． He~wnMedicineSdmol，475001Kaifen~ Abstract Basedonthechemicaltopolqgyandcharacteristicsofthemolecularswflctui~，aquantitativerelationbe· tweentheolfactorythresholdsofbDhaticalcoholsandtheirmolecular8IIMCl211~iSdeveloped，．daichcanbeUSedtopre． diettheolfactorythresholdsofaliphaticalcohoIsfrom themolecularstructureinformation．I|11eresultsshow thatthepre． dietedolfactorythresholdsagreewiththeexperimentaldatasatisfactorily．Thequantitativerelationdevelopedinthispaper notonlycanbeusedtocharacterizethestructure—od01relationshipofaliphadcalcohoh．butalSOiSusefulforsearching forthespecialaliphaticalcoholthathasallolfactorythresholdwanted． Keywords olfactorythreshold，aliphaticalcohol，QSPR 分子结构与性能之间关系的研究，是化学中一 者研究化合物结构性能关系的基础上[，用拓扑方 个十分活跃的研究领域。多年来，国内外许多研究 法探讨影响脂肪醇味阈值的主要因素，提出一个既 者作了大量的工作，揭示了沸点、密度、摩尔折射度 能合理表征脂肪醇的分子结构与味阈值之阈的关 等性能与分子结构之间的关系，但有关化合物气味 系，又能预测味阈值的定量关系式，同时发展一种设 与分子结构关系的研究相对较少，目前的研究主要 计具有特定昧阈值的脂肪醇分子结构的方法。 是用神经网络对具有特定气味的化台物进行分类和 关联…，由于神经网络属于黑箱模型，其结果的应用 1 脂肪醇味阈值的测定方法 受到一定限制，难以揭示化台物的气味与分子结构 根据Schnabel等 的工作，测定脂肪醇味阈值 之间的定量关系。本文根据分子结构的特点，在作 的基本方法是，首先配制一个不同浓度的脂肪醇水 Ree~ved1999—03—10；Resived1999—05—14Accepted1999—06—14 维普资讯 王克强等 ChineseJournal0fOfga Chemistr~ 383 溶液系列。然后用嗅觉的方法对该浓度系列进行评 分子问的作用力既有氢键作用、色散力，又有取向 定，判断能否觉察到脂肪醇存在，这样可确定两个浓 力、诱导力，色散力主要取决于分子的大小，取向力 度值 或一个浓度范围 ，第一个是仍能觉察到脂肪 和诱导力主要取决于分子的极性，氢键作用主要取 醇气味存在的浓度 c～，第二个是无法觉察到脂肪 决于分子中的羟基。显然．羟基的存在是使分子产 醇气味存在的浓度 ‰ 。显然，脂肪醇的昧阈值 即 生极性和氢键的直接原因．羟基在分子中的位置和 产生嗅觉的最小浓度 必然存在这一浓度范围之 内。 所处的环境不同，分子间的作用力就