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有机分子结构的确定 有机化学第五讲 有机结构 的确定 同分异构 体的书写 限制条件 的筛选 限制条件 的筛选 有机结构的推断策略 结构限制条件的使用 常见结构限制条件 直链：不含有支链 环：环是由几个原子构成的，就称为几元环 常见结构限制条件 共面：以双键或者苯环结构为母体 共线：以三键结构为母体 例：据报道香烟中存在一种含有羰基的有机物C13H8O，该有机物分子中有两个苯环和一个由五个碳原子组成的环，且羰基不在苯环上，写出该有机物的可能结构。 例：有机化合物A的分子式是C13H20O8(相对分子质量为304)，1molA 在酸性条件下水解得到4 molCH3COOH 和1molB。B 分子结构中每一个连有羟基的碳原子上还连有两个氢原子。写出A和B的结构简式。 例：某链烃A的分子式为C6H12，已知其分子中所有的碳原子共平面，且该分子的一氯取代物只有一种，写出A的结构简式； 例：1999年合成了一种新化合物，本题用X为代号。用现代物理方法测得X的相对分子质量为64；X含碳93.8%，含氢6.2%；X分子中有3种化学环境不同的氢原子和4种化学环境不同的碳原子；X分子中同时存在C-C、C=C和C≡C三种键，并发现其C=C键比寻常的C=C短。 (1) X的分子式是________ (2) 请将X的可能结构式画在下面。 取代物种类的限制 苯环上的取代种类 一取代苯：三种 邻二取代苯：取代基相同，两种；取代基不同，四种 间二取代苯：取代基相同，三种；取代基不同，四种 对二取代苯：取代基相同，一种；取代基不同，两种 三取代苯： 其它其它种类：等效氢法 例：有机化合物A.B的分子式都是C9H11O2N，根据下列条件写出A和B的结构简式。 (1)化合物A是天然蛋白质的水解产物，光谱测定显示，分子结构中不存在甲基。 (2)化合物B是某种分子式为C9H12的芳香烃一硝化后的惟一产物( 硝基连在芳环上)。 例：有A、B两种烃，它们的组成中碳的质量分数均为90%。烃A对氢气的相对密度是20，烃B的分子量是烃A的3倍，试推断两烃的分子式。若烃A在一定条件下能与足量溴反应生成1, 1, 2, 2–四溴丙烷，烃B是苯的同系物。当它的苯环上的氢被硝基取代时，生成的一硝基取代物只有一种，试推断两烃的结构简式。 例：化合物“HQ”(C6H6O2)可用作显影剂，“HQ”可以与三氯化铁溶液发生显色反应。“HQ”的一硝基取代物只有一种。写出“HQ”的结构简式。 核磁共振和红外光谱 核磁共振氢谱的信息 峰的个数：对应分子内等效氢的种类 峰面积或峰高度：对应分子内每种等效氢的个数 核磁共振氢谱的应用 判断出每种等效氢的个数 按规定写出同分异构体 红外光谱法：初步判断该有机物中具有哪些基团。 综：若分子式为C10H18的某烯烃的所有碳原子可能都在同一平面上，其核磁共振氢谱上有两个峰，写出该烯烃的结构简式。 例：有机物C的相对分子质量为102，其水溶液中加入石蕊溶液显紫色，核磁共振氢谱显示其分子中含有4种氢原子；写出C的结构简式。 有机物性质的限制条件 化学性质 官能团的化学性质 官能团具有的化学性质 反应关系 特殊反应类型：水解反应，消去反应 特殊转化关系 例：有机物A(C6H8O4)为食品包装纸的常用防腐剂。A可以使溴水褪色。A难溶于水，但在酸性条件下可发生水解反应，得到B(C4H4O4)和甲醇。通常状况下B为无色晶体，能与氢氧化钠溶液发生反应。B分子中没有支链，写出A、B的结构简式 综：有机物A和B的分子式都为C6H12O2，A的水溶液显酸性，B的水溶液呈中性，但B的水解后的产物中有一种物质水溶液也显酸性。试写出A和B可能有的结构简式。 综：某烃A(C11H12)的分子结构中含有1个–CH(CH3)2。且能与Br2/CCl4作用生成较稳定的化合物B(C11H12Br4)，写A的可能结构简式． Ω=(11*2+2-12-4)/2=4 所以烃中含有苯环 11-6-3=2 剩余两个碳原子，两个不饱和度，所以含有碳碳三键 综：某芳香族化合物的分子式为C8H8O4，已知1mol该化合物分别与Na、NaOH、NaHCO3反应，消耗三种物质的物质的量之比为3﹕2﹕1，而且该化合物苯环上不存在邻位基团，试写出该化合物的结构简式。 例：A是一种酯，分子式是C14H12O2，A可以由醇B跟酸C发生酯化反应得到，A不能使溴(四氯化碳溶液)褪色。氧化B可得到C。 (1) 写出A、B、C的结构简式：A_____________、B_____________、C_____________ (2) 写出B的两种同分异构体的结构简式，它们都可以跟氢氧化钠溶液反应，_____________