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Mannich反应合成壬基酚聚氧乙烯醚Gemini表面活性剂
第 24卷第 5期 高 校 化 学 工 程 学 报 No.5 Vo1.24
2010 年 1O月 JournalofChemicalEngineeringofChineseUniversities 0ct. 2010
文章编号:1003-9015(2010)05.0830.06
Mannieh反应合成壬基酚聚氧乙烯醚Gemini表面活性剂
祁 健,黎 钢,杨 芳,刘 荣,徐 念
(河北工业大学 化工学院,天津 300130)
摘 要:以壬基酚、无水哌嗪、多聚甲醛为原料经Mannich反应合成N,N’.二(2.羟基.5.壬基苯甲基)哌嗪中间体,再
经过环氧乙烷加成合成了系列壬基酚聚氧乙烯醚型Gemini非离子表面活性剂Bis(NP)。用核磁波谱、红外光谱对其分
子结构进行了表征,探讨了反应温度、溶剂用量、反应时间对Mannich反应产率的影响,并用表面张力法和稳态荧光
探针法对 8is(NP)的表面性能进行了研究 结果表明:Bis(NP)的临界胶束浓度(CMC)值较相应的单体壬基酚聚氧乙烯
醚型非离子表面活性剂(NP)降低了2~7倍,显示出较高的表面活性。
关键词:壬基酚聚氧乙烯醚Gemini表面活性剂;Mannich反应;l临界胶束浓度;荧光探针法
中图分类号:TQ423.2 文献标识码:A
SynthesisingNonionieSurfaetantsofGeminiNonylphenoiPolyoxyethyleneEthers
byM annichReaction
QIJian,LIGang,YANGFnag,LIURong, XUNina
(SchoolofChemicalEngineeringnadTechnology,HebeiUniversityofTechnology,Tinajin300130)
Abstract:A seriesofnonionicsurfactantsofgemininonylphenolpolyoxyethyleneethers(Bis(NP))were
preparedbyetherreactionofN,N-Bis(2-hydroxy-5-nonylbenzy1)piperazine(NBP)withethyleneoxide.The
importnatintermediateNBPwassynthesizedfrom nonylphenol(industrialproduct),praaformaldehydenad
nahydrouspiperazinethrough Mannich reaction.The molecule structureofthe prepraed intermediatenad
Bis(NP)swereconfirmedbyNMR nadFT—IR spectra.Somefactorsaffectingtheyieldofsynhtesized
intermediateNBP,suchasreactiontemperature,solventdosageandreactiontime,werediscussed.Thesurface
activiyt propertiesoftheBis P)solutionsweredeterminedbyWilhelmyplatemethodnadsteady。state
fluorescenceprobemethod,respectively.TheresultsshoWthatthecriticalmicelleconcenrtations(CMC)ofthe
Bis(NP)sraeabout2~7timeslowerthanthatofnonionicsurfactnatofnonlyphenolpolyoxyethyleneether P),
whichindicateshtathteprepraedBis(NP)shavepredominnatsurfaceactivity.
Keywords: gemininon
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