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Mannich反应合成壬基酚聚氧乙烯醚Gemini表面活性剂

第 24卷第 5期 高 校 化 学 工 程 学 报 No.5 Vo1.24 2010 年 1O月 JournalofChemicalEngineeringofChineseUniversities 0ct. 2010 文章编号:1003-9015(2010)05.0830.06 Mannieh反应合成壬基酚聚氧乙烯醚Gemini表面活性剂 祁 健,黎 钢,杨 芳,刘 荣,徐 念 (河北工业大学 化工学院,天津 300130) 摘 要:以壬基酚、无水哌嗪、多聚甲醛为原料经Mannich反应合成N,N’.二(2.羟基.5.壬基苯甲基)哌嗪中间体,再 经过环氧乙烷加成合成了系列壬基酚聚氧乙烯醚型Gemini非离子表面活性剂Bis(NP)。用核磁波谱、红外光谱对其分 子结构进行了表征,探讨了反应温度、溶剂用量、反应时间对Mannich反应产率的影响,并用表面张力法和稳态荧光 探针法对 8is(NP)的表面性能进行了研究 结果表明:Bis(NP)的临界胶束浓度(CMC)值较相应的单体壬基酚聚氧乙烯 醚型非离子表面活性剂(NP)降低了2~7倍,显示出较高的表面活性。 关键词:壬基酚聚氧乙烯醚Gemini表面活性剂;Mannich反应;l临界胶束浓度;荧光探针法 中图分类号:TQ423.2 文献标识码:A SynthesisingNonionieSurfaetantsofGeminiNonylphenoiPolyoxyethyleneEthers byM annichReaction QIJian,LIGang,YANGFnag,LIURong, XUNina (SchoolofChemicalEngineeringnadTechnology,HebeiUniversityofTechnology,Tinajin300130) Abstract:A seriesofnonionicsurfactantsofgemininonylphenolpolyoxyethyleneethers(Bis(NP))were preparedbyetherreactionofN,N-Bis(2-hydroxy-5-nonylbenzy1)piperazine(NBP)withethyleneoxide.The importnatintermediateNBPwassynthesizedfrom nonylphenol(industrialproduct),praaformaldehydenad nahydrouspiperazinethrough Mannich reaction.The molecule structureofthe prepraed intermediatenad Bis(NP)swereconfirmedbyNMR nadFT—IR spectra.Somefactorsaffectingtheyieldofsynhtesized intermediateNBP,suchasreactiontemperature,solventdosageandreactiontime,werediscussed.Thesurface activiyt propertiesoftheBis P)solutionsweredeterminedbyWilhelmyplatemethodnadsteady。state fluorescenceprobemethod,respectively.TheresultsshoWthatthecriticalmicelleconcenrtations(CMC)ofthe Bis(NP)sraeabout2~7timeslowerthanthatofnonionicsurfactnatofnonlyphenolpolyoxyethyleneether P), whichindicateshtathteprepraedBis(NP)shavepredominnatsurfaceactivity. Keywords: gemininon

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