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第3 卷 第4 期 过 程 工 程 学 报 Vol.3 No.4 2 0 0 3 年 8 月 The Chinese Journal of Process Engineering Aug. 2003 化学结构二维子结构检索的开发 刘 冰, 周家驹 ( 中国科学院过程工程研究所, 北京 100080) 摘 要：将图形通用匹配 VF 算法应用到化学结构子结构检索中，用面向对象的方法，实现了化 学结构数据库中二维子结构检索功能，程序各模块之间相互独立、可移植性强、健壮性好. 通过与 3DFS 比较，结果正确，适于处理大型化学结构数据库，现已应用于中药数据库系统药物先导化合 物的发现. 关键词：二维子结构检索；子结构匹配；VF 算法；面向对象 中图分类号：O6-39 文献标识码：A 文章编号：1009–606X(2003)04–0376–05 1 前 言 二维子结构检索对于创新药物先导化合物的发现，化学数据库的数据挖掘(Data mining)和知识 发现(Knowledge discovering in database)工作都有着重要的意义. 它在化学结构数据库的应用中扮 演着重要角色. 目前，已经有多种算法用于解决二维子结构检索问题. 例如1957 年提出的Ray and Kirsch 算 [1] 法，1965 年提出的Sussenguth 算法，1972 年提出的Figueras 算法，1976 年提出的Ullmann 算法 ， 1984 年提出的von Scholley 算法，以及1989 年提出的GMA 算法[2,3](只针对化学结构) ，1992 年提 [4,5] [6–8] 出的Brown 算法 和1996 年提出的VF 算法 (通用算法)等. 1995 年之前，Ullmann 算法被公认为是执行效率最高的子结构匹配算法，而后来的VF 通用 算法则实现了比Ullmann 算法更高的执行效率和较低的复杂度[9]. 本文用C++编程开发了通用VF 算法对化学子结构的检索. 2 VF 算法 化学子结构匹配不同于普通的图形匹配方法，它不仅存在结点属性的区别(如C, N, O, S 原子 等) ，边的属性亦有差异(如单键、双键、三键等). 在图 1 和图2 中，(a)分别是(b) 的子图, 很明显， 图2 较图1 复杂度高许多. O O O (a) (b) (a) (b) 图1 普通无向图 图2 化学结构示意图 Fig.1 The general undirected graph Fig.2 The graph of chemical structure 收稿日期：2003–01–20, 修回日期：2003–03–10 作者简介：刘冰(1976–), 女, 山东省潍坊市人, 博士研究生, 计算机化学专业. 4 期 刘冰等：化学结构二维子结构检索的开发 377 化学子结构匹配只能是提问药效团分子和数据库中目标分子的原子–原子、键–键的逐一比较， 而且这种方法已被证明是一种 NP(