过渡金属催化串联反应合成杂环化合物分析.pdfVIP

摘要 杂环化合物是一类在生命活动过程中非常重要的有机化合物，具有很好的生物活性 和药理活性。因此，由过渡金属催化下的串联反应形成C一0键、C—N键的合成方法 学一直以来受到化学家们的高度关注，并得到了广泛应用。本文以现有的合成路线为基 础，以过渡金属催化串联反应为出发点，对杂环化合物的合成方法进行了研究，取得的 创新成果如下： 1．铜催化串联反应合成苯并呋喃类化合物的研究 在传统的过渡金属串联反应中，由于金属钯催化剂对官能团的广泛底物适应性、低 毒性以及高效的区域选择性而被广泛应用。铜相对于贵金属价格比较便宜，作为过渡金 属催化剂应用于催化合成具有重要的研究价值和现实意义。将15m01％碘化亚铜、 DABCO和TBAF组成的复合催化体系应用于溴代烯烃的串联反应，高效地合成了2．苯 炔基苯并呋喃。这类催化剂催化上述反应最高可以得到91％的收率获得2．苯炔基苯并呋 喃。该催化剂不仅突破了贵金属钯催化剂和有毒膦配体的限制，而且显示了广泛的底物 适应性，得到了各种取代的苯并呋喃的衍生物。在此基础上，我们研究了该反应的催化 循环，并认为经过氧化加成得到的四配位三价铜化合物是该反应过程中的中间体，此后 经过还原消除得到苯并呋喃的衍生物。此外，我们还将Pd／C催化体系应用于2．苯炔基