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铜参与的碳硼烷锂盐与炔基锂的交叉_省略_应_一锅法_合成炔基碳硼烷衍生物_卞德乾.pdf
网络出版时间：2013-04-10 15:42
网络出版地址：/kcms/detail/31.1321.O61542.002.html
DOI: 10.6023/cjoc201302007 研究论文
有机化学
Chinese Journal of Organic Chemistry ARTICLE
铜参与的碳硼烷锂盐与炔基锂的交叉偶联反应：“一锅法”合成炔基
碳硼烷衍生物
卞德乾 聂永* 苗金玲 王亚峰 张振伟
(济南大学化学化工学院 山东省氟化学化工材料重点实验室 济南 250022)
摘要 室温下氯化亚铜参与的邻碳硼烷双锂盐 Li C B H 的自偶联反应，除了生成预期产物联邻碳硼
2 2 10 10
烷(2) ，还生成少量由邻碳硼烷锂盐和(为邻碳硼烷 o-C2B10H12 锂化反应而引入的)过量丁基锂交叉偶联的产
物 1-丁基邻碳硼烷(4)和 1,2-二丁基邻碳硼烷(5) ，而氯化亚铜参与的邻碳硼烷、端炔、丁基锂的反应体系能
够“一锅法”合成炔基邻碳硼烷(产率 33-62%). 化合物 5 可由碳硼烷双锂盐与过量的 1-溴丁烷反应获得(产率 84.6%).
对化合物 5 与炔基碳硼烷衍生物通过红外光谱、核磁共振(1H, 13C, 11B) 、质谱以及单晶X-射线衍射(5)等手
段进行了结构表征，并对其可能的生成机理进行了探讨.
关键词 碳硼烷; 簇状化合物; 有机锂; 炔烃；交叉偶联
Copper(I)-Mediated Cross-Coupling Reaction of o-Carboranyllithium
with Alkynyllithium: One-Pot Synthesis of C-alkynyl-o-carboranes
Bian, Deqian Nie, Yong* Miao, Jinling Wang, Yafeng Zhang, Zhenwei
(School of Chemistry and Chemical Engineering, Shandong Provincial Key Laboratory of Fluorine Chemistry and
Chemical Materials, University of Jinan, Jinan 250022)
Abstract In the copper(I)-mediated homocoupling reaction of dilithio-o-carborane Li C B H at room
2 2 10 10
temperature, th
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