硼芳基和硼基aza-bodipy类近红外荧光染料的设计、合成与性质研究.pdfVIP

摘要 近二十年，发展起来荧光染料Aza．BODIPY(如化合物1)，受到人们的广泛 关注。Aza．BODIPY衍生物有其独特的光谱特性：吸收与发射波长较长，荧光量 41。因此，对其结构进行修饰能够改善 子产率较高，光稳定性好，对pH不敏感等‘1 其荧光性能，可以潜在应用于化学传感器、荧光开关、离子检测、光动力学疗法 等领域，具有优异的药理活性和医用前景【5剐，成为近年来研究的热点。 - 一 一 ． 一 +臻锊一辩 本论文基于Aza—BODIPY 设计合成硼原子上用芳基或炔基修饰的两个系列的染料分子，其中芳基双取代的 芳基和炔基两个取代基得到的不对称取代的衍生物简称C／E．Aza．BODIPY。首先 采用简便易行的路线合成了四苯基Aza．BODIPY做为染料前体，通过芳基或炔 基格氏试剂处理，得到F修饰的目标产物。合成过程中，通过控制F—Aza·BODIPY 和格氏试剂的比例来得到对称或不对称双取代的目标染料分子。 为了探究F修饰的衍生物的性质特点，对其进行各种表征测试。紫外吸收和 荧光发射光谱测试发现目标产物的荧光量子产率有不同程度降低；在不同pH溶 液中的稳定性测试，显示目标产物比染料前体在强碱性环境中有更高的稳定性； 根据电化学循环伏安计算的HOMO．LUMO轨道能隙值与其的吸收波长位移相吻 合；X一射线单晶衍射确认其结构；通过荧光共聚焦成像确定此类近红外荧光染料 有良好的透膜性，可以进行细胞染色。 关键词：Aza．BODIPY，近红外，荧光成像，循环伏安，pH Abstract a of therecent family Among twentyyears，Aza-BODIPY(eg．compd．1)as distinct hasbeen interest．Aza-BODIPYs fluoresencence possesses dyes attractingincreasing molar as andemission extinction fluorescence wavelength，high characters，suchlongabsorption SO at conditionsandon．Modifications coefficient，highphotostability,highstabilityphysiological to theirfluorescent ledto icationsin onthestructures improve performance，havepotentialappl of chemosensor,fluorescentswitch，photosencitizerphotodynamic