三唑基香豆的合成及荧光性能.pdfVIP

三唑基香豆素的合成及荧光性能 摘要 香豆素类化合物以其独特的生物活性、光学活性以及合成的便利 性赢得了广泛关注。研究表明3一位或4一位取代基对香豆素的荧光性 能具有较大的影响，但有关3一位取代的香豆素的研究较少。而且3一 位取代香豆素的合成大多需要使用手性催化剂或重金属催化剂，限制 了其实际应用。点击化学提供了在温和条件下高效合成三唑类化合物 的方法，本论文利用点击化学合成了3一l，2，3-=唑基香豆素化合物， 期望得到具有良好的荧光性能和生物活性的香豆素类化合物。 目标化合物3-1，2，3一三唑基香豆素合成中最重要的中间体7一(未) 取代一3一叠氮基香豆素系通过两条路线制得。以2，4一二羟基苯甲醛和 Ⅳ-乙酰甘氨酸为原料合成7一乙酰氧基-3-乙酰氨基香豆素，以碱处理 再酸化得到7一羟基-3-氨基香豆素，经重氮化后与叠氮钠反应得到7一 羟基-3-叠氮基香豆素。对7一位羟基进行甲基化和乙酰化得到7一甲氧 基一3一叠氮基香豆素和7一乙酰氧基一3一叠氮基香豆素。3一叠氮基香豆 素的合成为以水杨醛和丙二酸二乙酯为原料，将生成的香豆素3一羧 酸转化为3一氨基香豆素后再重氮化，最后与叠氮钠反应得到。7一(未) 取代-3-叠氮基香豆素中间体在硫