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新型含n化物和磷酸单酯的合成、表征及化学发光性质研究
新型含N化合物和磷酸单酯的合成、表征
及化学发光性质研究
摘要
本论文对化学发光的原理;含C.N键对位酚类衍生物的合成方法、反应机理:
磷酸单酯衍生物和含C-N键的芳香族Sch濉碱衍生物的合成方法及其研究进展进
行了综述。
利用大体积双膦配体的二茂铁金属络合物作为催化剂,将芳香族亚胺活性基
团引入目标化合物中,设计并合成了5个含C.N键的新型对位酚类衍生物,分别为:
苯酚(A5)。设计并合成了6个含C—N键的新型芳香族Sch斌碱衍生物,分别为:邻
硝基肉桂醛缩对乙氧基苯胺(B1)、邻硝基肉桂醛缩1.萘胺(B2)、邻硝基肉桂醛缩
邻甲氧基苯胺(B3)、肉桂醛缩对乙氧基苯胺(B4)、肉桂醛缩对甲氧基苯胺(B5)、
的单晶。设计并合成了5个磷酸单酯衍生物,分别为:对碘苯酚磷酸单酯(C1),对
苯基苯酚磷酸单酯(C2),对羟基苯基苯酚磷酸单酯(C3),对碘苯基苯酚磷酸单酯
(C4),p.[1,2,4】-三氮唑基苯酚磷酸单酯(C5)。
分化合物的X.射线单晶衍射分析对化合物的结构进行了表征。并对部分化合物的
荧光效果和化学发光增强效果进行了初步探讨,从中筛选出了高活性的化学发光
增强剂。对位酚类衍生物荧光性能的研究结果表明,大部分酚类化合物具有很强
的荧光效果,这与分子中的取代基和共轭程度有关。
mo儿(0.1
别为[L嗽inol】:5×10。5
mol/L。
mg/mL;【H202]:5×10’3mol/L;[A5]:1.O×1013
研究了p.【1,2,4】.三氮唑基苯酚磷酸单酯(C5)作为预增强剂时对Luminol—
H202一HRP化学发光体系的增强效果,并对反应条件进行了优化。实验结果表明,
体系具有很强的增强效果,在碱性磷酸酶(ALP)作用下,p一【1,2,4】.三氮唑基苯
酚磷酸单酯完全水解生成具有增强效果的p一[1,2,4】一三氮唑,提高了发光强度,延
长了发光时间,增强效果可达200多倍。反应的优化条件分别为[L啪iIlol】:
2.O×lO。mol/L(O.1
mol/L1Ms.HCl,pH=8.6);【ALP】:1×104mg/mL;[单酯】:1.O×10.3
O。3 i11in。
mol/L;单酯和ALP于37℃水浴恒温30
mol/L;【H202]:1×1
关键词:化学发光含N化合物磷酸单酯预增强剂抑制剂合成表征
II
STUDYoNTHE
PRoPERTIESoFNoVEL
CHEMILUMINESCENT
NITRoGENATOMS
CoMPoUNDSCoNTAINING
PHoSPHoMoNoESTERS
ABSTRACT
This describest11erecent ofthechemilumillecence
paper deVelopment principles
and of
reactionmecha玎jsmof a=tiVes
syTl伽esis觚d phenol
applications;t11e para—deriV
C—N of a11daromaticSchifrBases
contaillingbonds;the
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