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* 苦战一百天 决胜在高考 二轮专题复习课件 * 第11讲 有机化合物的推断与合成 1.应用反应中的特殊条件进行推断 (1)NaOH水溶液——发生卤代烃、酯类的水解反应。 (2)NaOH醇溶液,加热——发生卤代烃的消去反应。 (3)浓H2SO4、加热——发生醇消去、酯化、成醚、苯环的硝化反应等。 (4)溴水或溴的CCl4溶液——发生烯炔的加成反应,酚的取代反应。 (5)O2/Cu(或Ag)——醇的氧化反应。 (6)新制Cu(OH)2悬浊液或银氨溶液——醛氧化成羧酸。 (7)稀H2SO4——发生酯的水解,淀粉的水解。 (8)H2、催化剂——发生烯烃(或炔烃)的加成,芳香烃的加成,醛还原成醇的反应。 (3)遇FeCl3溶液显紫色或加入溴水产生白色沉淀,表示物质中含有酚羟基。 (4)加入新制Cu(OH)2悬浊液并加热,有红色沉淀生成,或加入银氨溶液有银镜出现,说明该物质中含有—CHO。 (5)加入金属钠,有H2产生,表示物质可能有—OH或—COOH。 (6)加入NaHCO3溶液有气体放出或能使紫色石蕊试液变红,表示物质中含有—COOH。 (4)由单一有机物发生酯化反应能生成环酯或高聚酯,可确定该有机物是含羟基的羧酸,并根据酯的结构,确定—OH与—COOH的相对位置。 4.重要的转化关系 6.物质的空间结构 (1)具有4原子共线的可能含碳碳三键。 (2)具有4原子共面的可能含醛基。 (3)具有6原子共面的可能含碳碳双键。 (4)具有12原子共面的可能含苯环。 2.常见有机官能团的保护 (1)物质检验中碳碳双键与醛基的先后处理方法 检验碳碳双键时,当有机物中含有醛基、碳碳双键等多个官能团时,可以先用弱氧化剂,如银氨溶液、新制的Cu(OH)2悬浊液等氧化醛基,再用溴水或酸性KMnO4溶液进行碳碳双键的检验。 (2)物质合成中酚羟基的保护 由于酚羟基极易被氧化,在有机合成中,如果遇到需要用氧化剂进行氧化时,经常先将酚羟基通过酯化反应,使其成为酯而被保护,待氧化过程完成后,再通过水解反应,使酚羟基恢复。 (2)减少碳链的方法 ①氧化反应。包括燃烧,烯烃、炔烃的部分氧化,丁烷直接氧化成乙酸,苯的同系物氧化成苯甲酸等。如 ②水解反应。主要包括酯的水解、蛋白质的水解和多糖的水解。如 有机推断与合成常见错误提醒 1.化学用语中文名称不能写错别字:消(硝)化,黄(磺)化,油酯(脂),脂(酯)化,氨、铵、胺不分,爆(暴)沸,倒析(吸),渗洗(析)。 2.有机物结构简式中原子间的连结方式表达要正确,不要写错位。结构简式有多种,碳碳键、官能团一般不要省略,硝基、氨基写时注意碳要连接在N原子上。如:COOHCH2CH2OH(羧基连接错),CH2CHCOOH(少双键)等(强调:在复杂化合物中酯基、羧基最好不要简化)。 3.有机方程式错用“===”,漏写重要反应条件,写酯化、缩聚、消去反应时忘记写小分子(一般是水、HCl等),写聚合反应忘记写“n”。 (2011·重庆高考)食品添加剂必须严格按照食品安全国家标准(GB2760-2011)的规定使用。作为食品添加剂中的防腐剂G和W,可经下列反应路线得到(部分反应条件略)。 (1)G的制备 菜 单 核心考点突破 新课标 高考二轮复习 化学 知能提升训练
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