《丙烯酰化β-环糊精单体的合成与表征》.pdfVIP

第19卷第8期 8 化学研究与应用 V01．19．No Chcrmcal and 2007年8月 Research Application Aug，2007 文章编号：1004-1656(2007)08-0905-05 丙烯酰化卢一环糊精单体的合成与表征 黄怡1，范晓东2 关键词：丙烯酰卢一环糊精酯；分子包合反应机理；合成 中图分类号：0629．1文献标识码：A 环糊精高分子在生物医用材料等领域中不断 得到广泛的研究和应用”“J。环糊精单体是合成 环糊高分子的重要中间体，丙烯酸口一环糊精酯的 学试剂三厂；丙烯酰氯：上海海门贝斯特化工有限 合成虽然早在1976年就由HaradaA”1采用丙烯 公司，重新蒸镏后使用；间硝基苯酚：分析纯，甲苯 酸间硝基苯酯与环糊精在碱性水溶液中进行酯交 重结晶两次。 换法得到，主要为单取代产物。但该法反应所得 1．2多丙烯酸口一环糊精酯的合成 产物不易分离提纯，且产率较低(11％)。本文采 用多种方法(1，3-二环己基碳化二亚胺缩合法、丙 烯酸间硝基苯酯酯交换法和丙烯酰氯直接酰化 献[5]和[6]合成的。 法)锘Ⅱ备分子中具有单烯丙基修饰和多烯丙基修 1．3芦一CD一6一A{Ⅲ)的合成 饰的口-环糊精，由于环糊精结构的特殊性，采用不 同的酰化剂和反应条件都将会影响到产物的结构 室温下滴加与DCC相同摩尔比的丙烯酸，30rain 以至影响到高聚物的结构。因此，有必要对不同 后，在～定温度下继续反应适当的时间。反应结 结构的多取代丙烯酸卢一环糊精酯的合成进行较深 束后，真空抽滤除去析出的固体，滤液用丙酮沉淀 入的研究。采用1，3-二环己基碳化二亚胺缩合法 出粗产物，经稀释的乙酸、碳酸钾处理，蒸镏水、甲 不仅能得到产率较高的多取代序环糊精丙烯酸 醇溶解，丙酮沉淀提纯后，真空干燥得白色固体产 酯，而且通过控制反应条件可以得到单丙烯酰乙 物口一CD一6一A(m)。 二胺p环糊精，采用红外光谱、核磁共振氢谱及碳 1．4单6一丙烯酰乙二胺口‘环糊精《口一CD一6～ 谱对其结构进行了表征，并就反应机理进行了初 EA)的合成 步推测。 称取296一乙二胺B环糊精(卢一CD一6一 E)…1和0．36gDCC，溶于20mLDMF中．在15℃下 1实验 反应结束后，真空抽滤除去析出的固体，滤液用丙 1．1仪器与试剂 酮沉淀出粗产物，经稀释的乙酸、碳酸钾处理，蒸 镏水-丙酮反复提纯后，真空干燥得浅黄色固体产 INOVA一400型核磁共振仪(”CNMR溶剂： D：O)；德国ValoELⅢ元素分析仪；SPECORD一 6．78，N 75红外光谱仪；口一环糊精：汕头市光华化学厂(生 2．06；实验值(％)：C41．17，H6．48，N2。23。 化试剂)，重结晶两次，tlo℃真空干燥12h；／V，N- 二甲基甲酰胺(DMF)：分析纯，天津市化学试剂三 收稿日期：2006—124)5；修回日期：2007-95-10 目(04XSYKl03)。