3-取代-1-（5-芳基-1,3,4-噻二唑-2-基）-1H-吡唑-4-甲醛的合成、晶体结构及抑菌活性.pdfVIP

第32卷第 7期 应 用 化 学 Vol_32Iss．7 2015年 7月 CHINESEJ0URNALOFAPPLIED CHEMISTRY July2015 3-取代-1-(5·芳基一1，3，4m噻二唑_2一基 )．1H．吡唑． 4-甲醛的合成、晶体结构及抑菌活性 R 徐 畅 安 悦 朱浩天 林 越 王 日楠 。 (辽宁师范大学化学化工学院 辽宁 大连 116029) N N 八 H 摘 要 以2一氨基-5一取代一1，3，4-噻二唑为起始原料，设计合成 16个含 1，3，4-噻二唑取代基 的中问体4a～ 4p，进而使其在POC13及DMF作用下反应得到 l6个3一取代一1-(5一芳基一1，3，4-噻二唑．2一基)．1 吡唑_4．甲醛化 合物5a～5p，所合成的32个化合物均为新化合物。采用溶液结晶法获得化合物5a晶体，通过x射线单晶衍 射测得该晶体属于三斜晶系，P-1空问群。借助 IR、HNMR、元素分析等技术手段对合成的所有化合物结构 进行了表征。利用微量稀释法测试了化合物5a～5p的抑菌活性 ，结果表明，部分化合物对金黄色葡萄球菌具 有抑制作用，在相同条件下化合物5h的抑菌活性最好，抑菌率达到65．30％。 关键词 噻二唑；吡唑；合成 ；有机单晶；生物活性 中图分类号 ：0626．2 文献标识码：A 文章编号：1000-0518(2015)07-0748—11 DOI：10．11944／j．issn．1000-0518．2015．07．140421 一 由于杂环化合物具有灵活多变的结构及低毒、高活性等优点，已经成为新药研究开发的主要方 向 ，其中吡唑是具有代表性的极为重要的一类化合物，由于吡唑环上的1…345位均可变换基团，使 得吡唑类化合物种类繁多，在医药、农业等方面应用广泛，具有很好的发展前景，已有很多商品化，例如， 治疗急慢性炎症和关节炎症 的新型非 甾体抗炎药 (NSAIDs)塞来昔布l3]、除草剂吡氟苯草酯 (Pyraflufen-eyhy) 等；噻二唑类化合物是一类含有 N、S原子的五元杂环化合物，其中研究最多的是 1，3，4一噻二唑类化合物，这类化合物大部分以2，5．取代的形式存在，具有明显的共轭效应和芳香性，可 以将 “氮一碳一硫”作为分子内的活性中心，与生物体中某些金属离子螯合形成配合物，从而使其具有 良好 的细胞穿透能力，更好地发挥其生物活性 。已有文献报道 ，在农业上 1，3，4一噻二唑具有杀菌 j、杀