氰基水解酶在有机民中的应用.pdfVIP

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氰基水解酶在有机民中的应用.pdf

维普资讯 2001年第21卷 有 机 化 学 21.2001 第 1期,25一控 OliveseJoamalotO cChemistry No 1.25~32 · 综述与进展 · 氰基水解酶在有机合成 中的应用 吴中柳 李祖义 (中国科学院上海有机化学研究所 上海 2130032) 摘要 腈化物是有机台成中的重要中间体,因为其中的氰基可以通过多种方法引^,叉能进一步转化成其它官能团。用 氰基水解酶实现氰基降解不仅反应条件温和,少污染,易处理 更重要的是能实现一般化学转化所不能实现的优良的化学、区 域及立体选择性 :不管是从学术角度还是工程角度来看 ,氰基水解酶都是一种有巨大潜力的有机合成工具。 关键词 氰基水解酶,氰基水合酶,酰胺酶,有机合成 MicrobialandEnzymaticHydrolysisofNitrilesinOrganicSynthesis WU Zhong-Liu. LIZu-Yi ( h l~tm/teofOrga~c ,c Ⅺ·出 !of& n端 ,200032,~ ghai) Abstract Nitrilesare centralintermediatesinorgaaicsynthesissincetheycignbereadilyprep~abvanumberof methodsandundergofurthertran~fommtionsintoohterfunctionalgroups.UsingcrudeenzymepreparationsorM~olevi— ablemicrdohalceⅡs.hydrolysisofniuilestoyieldmnidesorcart~xylicacidsc.anbeperformed1111der.fildconditionswiht lowpollutionnadtheabsenceofwastedisp0salproblems.Additionally,itcna alsoprovidehighcheznoselectivity.regio~· eleetivi~nadenantioselectivitywhichcannotbeachievedbyconventionalors~icprocesses.Thispaperistoprovidena ovelx4ewoilhtegreatpotentialityofaitrileconvertingenzymesfororganicsynhtesisnotonlyfrom na academicstandpoint, butfrom abloteehnologicalpointofView. Keywords nitrilase,nitrileh)xtratase,amidase,organics~athesis 1 前言 酯酶而言,氰基水解酶在合成中的应用研究还远远 氰基化台物是有机合成中的重要中间体,因为 不够,有很大的发展空间l2-4]。 它们很容易通过各种途径引入分子中,又可以进一 步转化成其它官能团。氰基的传统化学降解方法通 2 氰基水解酶简介 常需要强酸、强碱条件,并须高温回流.而且常伴随 早在三十年代,为了解释一些化学合成的氰基 有大量盐类形成,给分离纯化带来困难,也造成一定 衍生物对植物生长的促进作用,就有人提出某些植 的环境污染。用生物催化方法实现氰基的转化,其 物器官能将氰化物转化成酸。哈佛大学的Thimann 优势不仅在于温和的反应条件,更重要的

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